CAS 2279-15-4: N-(Benzyloxycarbonyl)-D-Tryptophan
Beschreibung:N-(Benzyloxycarbonyl)-D-Tryptophan, auch bekannt als Z-D-Trp, ist ein Derivat der Aminosäure Tryptophan, das durch das Vorhandensein einer Benzyloxycarbonyl (Z) Schutzgruppe an der Aminogruppe gekennzeichnet ist. Diese Verbindung wird typischerweise in der Peptidsynthese und als Zwischenprodukt in der Herstellung verschiedener Arzneimittel verwendet. Sie weist Eigenschaften auf, die für Aminosäuren typisch sind, einschließlich der Fähigkeit, an der Bildung von Peptidbindungen teilzunehmen. Die Benzyloxycarbonylgruppe erhöht die Stabilität der Aminogruppe, wodurch sie unter bestimmten Bedingungen weniger reaktiv wird, was während synthetischer Verfahren von Vorteil ist. N-(Benzyloxycarbonyl)-D-Tryptophan ist in der Regel in organischen Lösungsmitteln löslich, und seine Löslichkeit kann in wässrigen Lösungen je nach pH-Wert variieren. Die Verbindung ist auch bekannt für ihre Rolle in Studien zur Proteinstruktur und -funktion aufgrund der einzigartigen Eigenschaften von Tryptophan, wie seiner Fähigkeit, ultraviolettes Licht zu absorbieren, und seiner Beteiligung an Fluoreszenz. Wie bei vielen chemischen Substanzen sind eine ordnungsgemäße Handhabung und Sicherheitsvorkehrungen aufgrund potenzieller Gefahren, die mit ihrer Verwendung verbunden sind, unerlässlich.
Formel:C19H18N2O4
InChl:InChI=1S/C19H18N2O4/c22-18(23)17(10-14-11-20-16-9-5-4-8-15(14)16)21-19(24)25-12-13-6-2-1-3-7-13/h1-9,11,17,20H,10,12H2,(H,21,24)(H,22,23)/t17-/m1/s1
InChI Key:InChIKey=AHYFYYVVAXRMKB-QGZVFWFLSA-N
SMILES:O=C(OCC=1C=CC=CC1)NC(C(=O)O)CC2=CNC=3C=CC=CC32
- Synonyme:
- (2R)-2-(Benzyloxycarbonylamino)-3-(1H-indol-3-yl)propionic acid
- (2R)-3-(1H-Indol-3-yl)-2-(phenylmethoxycarbonylamino)propanoic acid
- (R)-2-(((Benzyloxy)carbonyl)amino)-3-(1H-indol-3-yl)propanoic acid
- <span class="text-smallcaps">D</span>-(Carbobenzyloxy)tryptophan
- <span class="text-smallcaps">D</span>-Tryptophan, N-[(phenylmethoxy)carbonyl]-
- Cbz-<span class="text-smallcaps">D</span>-tryptophan
- Cbz-D-tryptophan
- N(alpha)-Benzyloxycarbonyl-D-tryptophan
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- Tryptophan, N-carboxy-, N-benzyl ester, <span class="text-smallcaps">D</span>-
- Z-D-Trp-oh
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