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CAS 22798-98-7

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20-Hydroxyecdyson 2,3:20,22-diacetonid

Beschreibung:
20-Hydroxyecdyson 2,3:20,22-diacetonid ist ein synthetisches Derivat von 20-Hydroxyecdysone, einem natürlich vorkommenden Ecdysteroid, das in verschiedenen Pflanzen und Insekten vorkommt. Diese Verbindung zeichnet sich durch ihre strukturellen Modifikationen aus, insbesondere die Acetylierung an den Positionen 2, 3, 20 und 22, die ihre Stabilität und Bioaktivität verbessert. Sie erscheint typischerweise als weißes bis off-white kristallines Pulver und ist in organischen Lösungsmitteln wie Methanol und Ethanol löslich, hat jedoch eine begrenzte Löslichkeit in Wasser. Die Verbindung ist in verschiedenen Bereichen von Interesse, einschließlich Pharmakologie und Landwirtschaft, aufgrund ihrer potenziellen Auswirkungen auf das Wachstum und die Entwicklung von Insekten sowie ihrer Anwendungen zur Förderung des Pflanzenwachstums. Darüber hinaus wurde sie auf mögliche anabole Wirkungen bei Säugetieren untersucht, was sie zu einem Forschungsthema in der Sportwissenschaft und bei Nahrungsergänzungsmitteln macht. Wie bei vielen Ecdysteroiden umfasst ihr Wirkmechanismus die Interaktion mit Steroidhormonrezeptoren, die die Genexpression und zelluläre Prozesse beeinflussen. Sicherheits- und Toxizitätsprofile sind wesentliche Überlegungen bei ihrer Anwendung und Forschung.
Formel:C33H52O7
InChl:InChI=1S/C33H52O7/c1-27(2,35)13-12-26-32(9,40-29(5,6)39-26)25-11-15-33(36)20-16-22(34)21-17-23-24(38-28(3,4)37-23)18-30(21,7)19(20)10-14-31(25,33)8/h16,19,21,23-26,35-36H,10-15,17-18H2,1-9H3/t19-,21-,23+,24-,25-,26+,30+,31+,32+,33+/m0/s1
InChI Key:InChIKey=WXFMGCVRGSIXOB-APTIWFLNSA-N
SMILES:O[C@]12[C@@](C)([C@](CC1)([C@]3(C)[C@@H](CCC(C)(C)O)OC(C)(C)O3)[H])CC[C@]4(C2=CC(=O)[C@]5([C@]4(C)C[C@]6([C@@](C5)(OC(C)(C)O6)[H])[H])[H])[H]
Synonyme:
  • (2β,3β,5β,22R)-14,25-Dihydroxy-2,3:20,22-bis[(1-methylethylidene)bis(oxy)]cholest-7-en-6-one
  • 20-Hydroxy-2,3,20,22-di-O-isopropylideneecdysone
  • 20-Hydroxyecdysone 2,3:20,22-diacetonide
  • 20-Hydroxyecdysone diacetonide
  • 5H-Cyclopenta[7,8]phenanthro[2,3-d][1,3]dioxole,cholest-7-en-6-one deriv.
  • 5b-Cholest-7-en-6-one, 2b,3b,14,20,22,25-hexahydroxy-, cyclic 2,3:20,22-diacetalwith acetone, (22R)- (8CI)
  • 5β-Cholest-7-en-6-one, 2β,3β,14,20,22,25-hexahydroxy-, cyclic 2,3:20,22-diacetal with acetone, (22R)-
  • Ecdysterone 2,3:20,22-diacetonide
  • Cholest-7-en-6-one, 14,25-dihydroxy-2,3:20,22-bis[(1-methylethylidene)bis(oxy)]-, (2β,3β,5β,22R)-
  • 22-diacetonide
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