CAS 22897-08-1

5-Methoxysterigmatocystin

Beschreibung:

5-Methoxysterigmatocystin ist ein natürlich vorkommendes Mykotoxin, das von bestimmten Pilzarten, insbesondere solchen der Gattung Aspergillus, produziert wird. Es ist strukturell mit Sterigmatocystin verwandt, das für seine potenziellen krebserregenden Eigenschaften bekannt ist. Diese Verbindung weist eine Methoxygruppe auf, die ihre chemische Reaktivität und biologische Aktivität beeinflusst. 5-Methoxysterigmatocystin ist durch seine komplexe polycyclische Struktur gekennzeichnet, die mehrere fusionierte Ringe umfasst und zu seiner Stabilität und Persistenz in der Umwelt beiträgt. Es wird typischerweise in landwirtschaftlichen Produkten gefunden und kann Gesundheitsrisiken durch Exposition darstellen, insbesondere in kontaminierten Nahrungsquellen. Die Verbindung ist von Interesse in der Toxikologie und Lebensmittelsicherheit aufgrund ihrer potenziellen Auswirkungen auf die menschliche Gesundheit, einschließlich ihrer Rolle als Mutagen und Karzinogen. Analytische Methoden wie die Chromatographie werden häufig eingesetzt, um dieses Mykotoxin in verschiedenen Matrizen nachzuweisen und zu quantifizieren. Das Verständnis seiner Eigenschaften ist entscheidend für die Risikobewertung und die Umsetzung von Sicherheitsmaßnahmen in der Lebensmittelproduktion und -lagerung.

Formel: C₁₉H₁₄O₇

InChl: InChI=1S/C19H14O7/c1-22-10-4-3-9(20)14-16(21)15-11(23-2)7-12-13(18(15)26-17(10)14)8-5-6-24-19(8)25-12/h3-8,19-20H,1-2H3/t8-,19+/m0/s1

InChI Key: InChIKey=VVRUNWFPOWIBDY-WPCRTTGESA-N

SMILES: O(C)C=1C2=C(C=3[C@]4([C@@](OC3C1)(OC=C4)[H])[H])OC=5C(C2=O)=C(O)C=CC5OC

Synonyme:

• (3aR,12cS)-3a,12c-Dihydro-8-hydroxy-6,11-dimethoxy-7H-furo[3′,2′:4,5]furo[2,3-c]xanthen-7-one
• 5-Methoxysterigmatocystin
• 7H-Furo[3′,2′:4,5]furo[2,3-c]xanthen-7-one, 3a,12c-dihydro-8-hydroxy-6,11-dimethoxy-, (3aR,12cS)-
• 7H-Furo[3′,2′:4,5]furo[2,3-c]xanthen-7-one, 3a,12c-dihydro-8-hydroxy-6,11-dimethoxy-, (3aR-cis)-
• 7H-furo[3',2':4,5]furo[2,3-c]xanthen-7-one, 3a,12c-dihydro-8-hydroxy-6,11-dimethoxy-, (3aR,12cS)-
• (3aR,12cS)-8-Hydroxy-6,11-dimethoxy-3a,12c-dihydro-7H-furo[3',2':4,5]furo[2,3-c]xanthen-7-one

5-Methoxysterigmatocystin

CAS: 22897-08-1

5-Methoxysterigmatocystin is a mycotoxin characterized by its cytotoxic and genotoxic properties. It exhibits cytotoxic effects on cancer cell lines A549 and HepG2, with IC50 values of 5.5 μM and 0.7 μM, respectively. Additionally, it induces DNA damage. 5-Methoxysterigmatocystin acts as a photosensitizer, generating singlet oxygen (1O2) under visible light.

Formel: C₁₉H₁₄O₇

Molekulargewicht: 354.31

Ref: TM-TN7877

5-Methoxysterigmatocystin

CAS: 22897-08-1

Formel: C₁₉H₁₄O₇

Molekulargewicht: 354.3

Ref: 7W-GL4839

5-Methoxysterigmatocystin

Kontrolliertes Produkt

CAS: 22897-08-1

Formel: C₁₉H₁₄O₇

Farbe und Form: Neat

Molekulargewicht: 354.31

Ref: TR-M266998