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CAS 23017-93-8

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13-Hydroperoxy-9Z,11E-octadecadienensäure

Beschreibung:
13-Hydroperoxy-9Z,11E-octadecadienensäure, allgemein bekannt als 13-HPODE, ist ein Hydroperoxid-Derivat der Linolsäure, das durch das Vorhandensein einer Hydroperoxygruppe an der 13. Kohlenstoffposition gekennzeichnet ist. Diese Verbindung ist ein Produkt der Lipidperoxidation und spielt eine bedeutende Rolle in verschiedenen biologischen Prozessen, insbesondere in Pflanzen- und Tiersystemen. Sie spielt eine Rolle in Signalwegen und kann Prozesse wie Entzündungen und Zellproliferation beeinflussen. 13-HPODE ist bekannt für seine Reaktivität, die zur Bildung sekundärer Produkte führen kann, die sowohl vorteilhafte als auch nachteilige Auswirkungen in biologischen Systemen haben können. Die Verbindung wird typischerweise im Kontext von oxidativem Stress und dessen Auswirkungen auf Krankheiten, einschließlich Herz-Kreislauf-Erkrankungen und Krebs, untersucht. Ihre Struktur umfasst zwei Doppelbindungen, die zu ihrer ungesättigten Natur beitragen, und sie ist in organischen Lösungsmitteln löslich. Als Hydroperoxid ist sie auch empfindlich gegenüber Wärme und Licht, was zu ihrer Zersetzung führen kann.
Formel:C18H32O4
InChl:InChI=1/C18H32O4/c1-2-3-11-14-17(22-21)15-12-9-7-5-4-6-8-10-13-16-18(19)20/h7,9,12,15,17,21H,2-6,8,10-11,13-14,16H2,1H3,(H,19,20)/b9-7-,15-12+
InChI Key:InChIKey=JDSRHVWSAMTSSN-BSZOFBHHNA-N
SMILES:C(/C=C/C=C\CCCCCCCC(O)=O)(CCCCC)OO
Synonyme:
  • 13-Hydroperoxy-9-cis-11-trans-octadecadienoic acid
  • 9,11-Octadecadienoic acid, 13-hydroperoxy-, (E,Z)-
  • 9,11-Octadecadienoic acid, 13-hydroperoxy-, (9Z,11E)-
  • 13-Hydroperoxyoctadeca-cis-9,trans-11-dienoic acid
  • (9Z,11E)-13-Hydroperoxy-9,11-octadecadienoic acid
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