CAS 23109-05-9

α-Amanitin

Beschreibung:

α-Amanitin ist ein zyklisches Peptid und ein potentes Toxin, das hauptsächlich in bestimmten Pilzarten vorkommt, insbesondere im Amanita-Geschlecht, wie dem berüchtigten Amanita phalloides, allgemein bekannt als der Todespilz. Es besteht aus acht Aminosäuren und ist bekannt für seine hohe Toxizität, die hauptsächlich die Leber und die Nieren betrifft. Der Wirkmechanismus beinhaltet die Hemmung der RNA-Polymerase II, einem essentiellen Enzym im Transkriptionsprozess eukaryotischer Zellen, was zu einem Stopp der mRNA-Synthese und anschließender zellulärer Apoptose führt. α-Amanitin zeichnet sich durch seine Stabilität in sauren Umgebungen aus, was zu seiner Toxizität bei Einnahme beiträgt. Symptome einer Vergiftung können gastrointestinale Beschwerden umfassen, gefolgt von einer trügerischen Phase scheinbarer Genesung, nach der schwere Schäden an Leber und Nieren auftreten können. Aufgrund seiner hohen Toxizität und des Potenzials für tödliche Folgen ist α-Amanitin von großem Interesse sowohl in der Toxikologie als auch in der Pharmakologie, mit laufenden Forschungen zu seinen Mechanismen und potenziellen therapeutischen Anwendungen.

Formel: C₃₉H₅₄N₁₀O₁₄S

InChl: InChI=1/C39H54N10O14S/c1-4-16(2)31-36(60)42-11-29(55)43-25-15-64(63)38-21(20-6-5-18(51)7-22(20)46-38)9-23(33(57)41-12-30(56)47-31)44-37(61)32(17(3)27(53)14-50)48-35(59)26-8-19(52)13-49(26)39(62)24(10-28(40)54)45-34(25)58/h5-7,16-17,19,23-27,31-32,46,50-53H,4,8-15H2,1-3H3,(H2,40,54)(H,41,57)(H,42,60)(H,43,55)(H,44,61)(H,45,58)(H,47,56)(H,48,59)/t16?,17?,19?,23-,24-,25-,26-,27-,31-,32-,64+/m0/s1

Synonyme:

• alpha-Amanitin
• Brn 1071138
• Cyclic(L-asparaginyl-4-hydroxy-L-prolyl-(R)-4,5-dihydroxy-L-isoleucyl-6-hydroxy-2-mercapto-L-tryptophylglycyl-L-isoleucylglycyl-L-cysteinyl), cyclic (4-8)-sulfide, (R)-S-oxide
• Hsdb 3458
• alpha-Amanitine
• alpha-Amatoxin
• 9,18-(Iminoethaniminoethaniminoethaniminomethano)pyrrolo(1',2':8,9)(1,5,8,11,14)thiatetraazacyclooctadecino(18,17-b)indole, cyclic peptide deriv.
• 2-[29-(Butan-2-Yl)-21-(3,4-Dihydroxybutan-2-Yl)-2,14-Dihydroxy-11-Oxido-5,8,20,23,24,27,30,33-Octaoxo-1,2,3,5,6,7,8,9,10,12,17,18,19,20,21,22,23,23A-Octadecahydro-9,18-(Epiminoethanoiminoethanoiminoethanoiminomethano)Pyrrolo[1',2':8,9][1,5,8,11,14]Thiatetraazacyclooctadecino[18,17-B]Indol-6-Yl]Acetamide
• 2-[(2R,6S,9R,11R,18S,21S,23aS,29S)-29-[(2S)-butan-2-yl]-21-[(2R,3R)-3,4-dihydroxybutan-2-yl]-2,14-dihydroxy-11-oxido-5,8,20,23,24,27,30,33-octaoxo-1,2,3,5,6,7,8,9,10,12,17,18,19,20,21,22,23,23a-octadecahydro-9,18-(epiminoethanoiminoethanoiminoethanoiminomethano)pyrrolo[1',2':8,9][1,5,8,11,14]thiatetraazacyclooctadecino[18,17-b]indol-6-yl]acetamide

α-Amanitin, from Amanita Phalloides

CAS: 23109-05-9

α-Amanitin, from Amanita Phalloides

Formel: C₃₉H₅₄N₁₀O₁₄S

Reinheit: 93.6% (310nm) (Typical Value in Batch COA)

Farbe und Form: Powder

Molekulargewicht: 918.96966g/mol

Ref: 54-BIA8415

α-Amanitine

CAS: 23109-05-9

Formel: C₃₉H₅₄N₁₀O₁₄S

Reinheit: (UV) ≥ 97.0%

Farbe und Form: White to off-white solid

Molekulargewicht: 918.97

Ref: 7W-GE9202

α-Amanitin

CAS: 23109-05-9

alpha-Amanitin is the principal toxin of poisonous mushrooms, exerting its toxic function by inhibiting RNA-polymerase II.

Formel: C₃₉H₅₄N₁₀O₁₄S

Reinheit: 96.44% - ≥90%

Farbe und Form: Solid

Molekulargewicht: 918.97

Ref: TM-T13540

α-Amanitin

CAS: 23109-05-9

a-Amanitin is a cyclic peptide that is found in mushrooms of the genus "Amanita", which can cause toxic effects if eaten. It has been shown to inhibit the growth of cancer cells by inhibiting mitochondrial membrane potential and reducing dna synthesis, as well as by triggering apoptosis. The structural analysis of a-amanitin has shown that it binds to surface glycoproteins on myeloma cells and triggers the activation of toll-like receptors (TLRs), which initiate an immune response against myeloma cells. This cyclic peptide also has been shown to reduce hepatic steatosis in mice by affecting mitochondrial membrane potential and inducing metabolic changes.
Indocyanine green, a fluorescent dye, has been shown to prevent α-amanitin toxicity in mice (Wang et al, 2023), and could be a possible antidote to poisoning by Amanita, such as death cap mushroom Amanita phalloides, which is the cause of over 90% of fatal mushroom poisoning.

Formel: C₃₉H₅₄N₁₀O₁₄S

Reinheit: Min. 95 Area-%

Farbe und Form: White Powder

Molekulargewicht: 918.97 g/mol

Ref: 3D-FA57619