CAS 23214-92-8: Doxorubicin

Beschreibung: Doxorubicin, auch bekannt unter dem Markennamen Adriamycin, ist ein Anthracyclin-Antibiotikum, das hauptsächlich in der Chemotherapie von Krebs eingesetzt wird. Es wird aus dem Bakterium Streptomyces peucetius gewonnen und zeichnet sich durch seine rote Farbe aus, die auf seine Anthracyclin-Struktur hinweist. Die chemische Formel von Doxorubicin ist C27H29NO11, und es hat ein Molekulargewicht von etwa 579,65 g/mol. Doxorubicin wirkt, indem es sich in die DNA einlagert, den Replikationsprozess stört und die Topoisomerase II hemmt, was letztendlich zur Apoptose in schnell teilenden Krebszellen führt. Zu seinen therapeutischen Anwendungen gehört die Behandlung verschiedener Krebsarten, wie Brustkrebs, Leukämie und Lymphom. Allerdings ist Doxorubicin mit erheblichen Nebenwirkungen verbunden, einschließlich Kardiotoxizität, die die kumulative Dosis begrenzt. Es wird typischerweise intravenös verabreicht und wird oft in Kombination mit anderen chemotherapeutischen Mitteln eingesetzt, um die Wirksamkeit zu erhöhen. Aufgrund seiner starken Wirkungen und potenziellen Toxizität ist eine sorgfältige Überwachung während der Behandlung unerlässlich.

Formel: C₂₇H₂₉NO₁₁

InChl: InChI=1S/C27H29NO11/c1-10-22(31)13(28)6-17(38-10)39-15-8-27(36,16(30)9-29)7-12-19(15)26(35)21-20(24(12)33)23(32)11-4-3-5-14(37-2)18(11)25(21)34/h3-5,10,13,15,17,22,29,31,33,35-36H,6-9,28H2,1-2H3/t10-,13-,15-,17-,22+,27-/m0/s1

InChI Key: InChIKey=AOJJSUZBOXZQNB-TZSSRYMLSA-N

SMILES: O=C1C=2C=CC=C(OC)C2C(=O)C=3C(O)=C4C(=C(O)C13)CC(O)(C(=O)CO)CC4OC5OC(C)C(O)C(N)C5

Synonyme:

• (1S,3S)-3,5,12-trihydroxy-3-(hydroxyacetyl)-10-methoxy-6,11-dioxo-1,2,3,4,6,11-hexahydrotetracen-1-yl 3-amino-2,3,6-trideoxy-alpha-L-lyxo-hexopyranoside
• (7S,9S)-7-[(2R,4S,5S,6S)-4-Amino-5-hydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxy-6,9,1 1-trihydroxy-9-(2-hydroxyacetyl)-4-methoxy-8,10-dihydro-7H-tetracene-5,12-dione
• (8S,10S)-10-[(3-Amino-2,3,6-trideoxy-α-<span class="text-smallcaps">L</span>-lyxo-hexopyranosyl)oxy]-7,8,9,10-tetrahydro-6,8,11-trihydroxy-8-(2-hydroxyacetyl)-1-methoxy-5,12-naphthacenedione
• (8S-cis)-10-(3-Amino-2,3,6-Trideoxy-alpha-L-Lyxo-Hexopyranosyl)Oxy-7,8,9,10-Tetrahydro-6,8,11-Trihydroxy-8-(Hydroxyacetyl)-1-Methoxy-5,12-Naphthacenedione
• 10-((3-Amino-2,3,6-trideoxy-alpha-L-lyso-hexopyranosyl)oxy)-7,8,9,10-tetrahydro-6,8,11-trihydroxy-8-(hydroxyacetyl)-1-methoxy-5,12-naphthacenedione
• 14-Hydroxydaunomycin
• 5,12-Naphthacenedione, 10-[(3-amino-2,3,6-trideoxy-α-<span class="text-smallcaps">L</span>-lyxo-hexopyranosyl)oxy]-7,8,9,10-tetrahydro-6,8,11-trihydroxy-8-(2-hydroxyacetyl)-1-methoxy-, (8S,10S)-
• 5,12-Naphthacenedione, 10-[(3-amino-2,3,6-trideoxy-α-<span class="text-smallcaps">L</span>-lyxo-hexopyranosyl)oxy]-7,8,9,10-tetrahydro-6,8,11-trihydroxy-8-(hydroxyacetyl)-1-methoxy-, (8S,10S)-
• 5,12-Naphthacenedione, 10-[(3-amino-2,3,6-trideoxy-α-<span class="text-smallcaps">L</span>-lyxo-hexopyranosyl)oxy]-7,8,9,10-tetrahydro-6,8,11-trihydroxy-8-(hydroxyacetyl)-1-methoxy-, (8S-cis)-
• 5,12-Naphthacenedione, 10-[(3-amino-2,3,6-trideoxy-α-L-lyxo-hexopyranosyl)oxy]-7,8,9,10-tetrahydro-6,8,11-trihydroxy-8-(2-hydroxyacetyl)-1-methoxy-, (8S,10S)-
• 5,12-Naphthacenedione, 10-[(3-amino-2,3,6-trideoxy-α-L-lyxo-hexopyranosyl)oxy]-7,8,9,10-tetrahydro-6,8,11-trihydroxy-8-(hydroxyacetyl)-1-methoxy-, (8S,10S)-
• 5,12-Naphthacenedione, 10-[(3-amino-2,3,6-trideoxy-α-L-lyxo-hexopyranosyl)oxy]-7,8,9,10-tetrahydro-6,8,11-trihydroxy-8-(hydroxyacetyl)-1-methoxy-, (8S-cis)-
• Adiblastine (Hydrochloride Salt)
• Adriablastine (Hydrochloride Salt)
• Adriablatina (Hydrochloride Salt)
• Adriacin
• Adriacin (hydrochloride salt)
• Adriamycin PFS
• Adriamycin PFS (hydrochloride salt)
• Adriamycin RDF
• Adriamycin RDF (hydrochloride salt)
• Adriblastin
• Adriblastina
• Adriblastina (hydrochloride salt)
• Adriblatina (Hydrochloride Salt)
• Ameisu
• Biotransdox
• Caelix
• Caelyx
• Doxil
• Doxorrubicina
• Doxorubicin
• Doxorubicin hydrochloride (hydrochloride salt)
• Doxorubicine
• Evacet
• Farmablastina (hydrochloride salt)
• Hydroxydaunomycin
• Hydroxydaunomycin hydrochloride (hydrochloride salt)
• Hydroxydaunorubicin
• Hydroxydaunorubicin hydrochloride (hydrochloride salt)
• Liporubicin
• Livatag
• Nsc 123127
• Oncodox
• Pk 2
• Rubex
• Rubex (hydrochloride salt)
• Rubidox
• (8S,10S)-10-[(3-Amino-2,3,6-trideoxy-α-L-lyxo-hexopyranosyl)oxy]-7,8,9,10-tetrahydro-6,8,11-trihydroxy-8-(2-hydroxyacetyl)-1-methoxy-5,12-naphthacenedione

Doxorubicin Hydrochloride

CAS: 23214-92-825316-40-9

• Formel: C₂₇H₂₉NO₁₁·HCl
• Reinheit: >95.0%(HPLC)
• Farbe und Form: Light yellow to Brown powder to crystal
• Molekulargewicht: 579.98

5,12-Naphthacenedione, 10-[(3-amino-2,3,6-trideoxy-α-L-lyxo-hexopyranosyl)oxy]-7,8,9,10-tetrahydro-6,8,11-trihydroxy-8-(2-hydroxyacetyl)-1-methoxy-, (8S,10S)-

CAS: 23214-92-8

• Formel: C₂₇H₂₉NO₁₁
• Reinheit: 97%
• Farbe und Form: Solid
• Molekulargewicht: 543.5193

Doxorubicin Free Base

CAS: 23214-92-8

• Farbe und Form: Solid
• Molekulargewicht: 543.52g/mol

Doxorubicin, free base

CAS: 23214-92-8

• Formel: C₂₇H₂₉NO₁₁
• Reinheit: (HPLC) 98.0 - 102.0 % (anhydrous basis)
• Farbe und Form: Orange-red powder
• Molekulargewicht: 543.52

Doxorubicin

CAS: 23214-92-8

Doxorubicin (Adriamycin) is a Topoisomerase II (Top2) inhibitor with antineoplastic activity.

• Formel: C₂₇H₂₉NO₁₁
• Reinheit: 98%
• Farbe und Form: Red Crystalline Solid Solid
• Molekulargewicht: 543.52