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CAS 23363-35-1

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4-Demethylepipodophyllotoxin 7′-O-β-D-glucopyranosid

Beschreibung:
4-Demethylepipodophyllotoxin 7′-O-β-D-glucopyranosid ist eine chemische Verbindung, die aus Podophyllotoxin abgeleitet ist, einem Naturprodukt, das aus den Wurzeln der Podophyllum-Pflanze gewonnen wird. Diese Verbindung zeichnet sich durch ihre Glykosidstruktur aus, die ein Glucopyranosid-Moiety enthält, das an der 7′-Position des Epipodophyllotoxin-Rückgrats angebracht ist. Sie zeigt bemerkenswerte biologische Aktivität, insbesondere in ihrem Potenzial als Antikrebsmittel, da sie die Zellteilung hemmen kann, indem sie in die Dynamik der Mikrotubuli eingreift. Die Verbindung ist auch von Interesse in der medizinischen Chemie aufgrund ihrer strukturellen Modifikationen, die ihre therapeutische Wirksamkeit verbessern und die Toxizität im Vergleich zu ihrem Ausgangsprodukt reduzieren können. Ihre Löslichkeit und Stabilität in biologischen Systemen werden durch die Glykosylierung beeinflusst, die ihre Pharmakokinetik und Bioverfügbarkeit beeinflussen kann. Als chemische Entität wird sie typischerweise im Kontext der Arzneimittelentwicklung und der Naturstoffchemie untersucht, was zum Verständnis pflanzenbasierter Verbindungen in der Pharmakologie beiträgt.
Formel:C27H30O13
InChl:InChI=1S/C27H30O13/c1-34-16-3-10(4-17(35-2)21(16)29)19-11-5-14-15(38-9-37-14)6-12(11)25(13-8-36-26(33)20(13)19)40-27-24(32)23(31)22(30)18(7-28)39-27/h3-6,13,18-20,22-25,27-32H,7-9H2,1-2H3/t13-,18+,19+,20-,22+,23-,24+,25+,27-/m0/s1
InChI Key:InChIKey=FOVRGQUEGRCWPD-BRLGUANISA-N
SMILES:O=C1[C@@]2([C@@H](C=3C([C@@H](O[C@@H]4O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H]4O)[C@]2(CO1)[H])=CC5=C(C3)OCO5)C6=CC(OC)=C(O)C(OC)=C6)[H]
Synonyme:
  • Furo[3′,4′:6,7]naphtho[2,3-d]-1,3-dioxol-6(5aH)-one, 9-(β-D-glucopyranosyloxy)-5,8,8a,9-tetrahydro-5-(4-hydroxy-3,5-dimethoxyphenyl)-, [5R-(5α,5aβ,8aα,9β)]-
  • Glucopyranoside, 4′-demethylepipodophyllotoxin, β-D-
  • Epipodophyllotoxin, 4′-demethyl-, 9-β-D-glucopyranoside
  • (5R,5aR,8aR,9S)-9-(β-D-Glucopyranosyloxy)-5,8,8a,9-tetrahydro-5-(4-hydroxy-3,5-dimethoxyphenyl)furo[3′,4′:6,7]naphtho[2,3-d]-1,3-dioxol-6(5aH)-one
  • Furo[3′,4′:6,7]naphtho[2,3-d]-1,3-dioxol-6(5aH)-one, 9-(β-D-glucopyranosyloxy)-5,8,8a,9-tetrahydro-5-(4-hydroxy-3,5-dimethoxyphenyl)-, (5R,5aR,8aR,9S)-
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