CAS 2353-33-5: 5-Aza-2'-desoxycytidin
Beschreibung:5-Aza-2'-desoxycytidin, auch bekannt als Decitabin, ist ein Nukleosidanalogon der Cytidin, das hauptsächlich zur Behandlung bestimmter Krebsarten, insbesondere myelodysplastischer Syndrome und akuter myeloischer Leukämie, eingesetzt wird. Seine chemische Struktur weist eine Pyrimidinbasis auf, spezifisch eine modifizierte Cytosin, bei der das Stickstoffatom an der Position 5 durch ein Kohlenstoffatom ersetzt wird, was zur Incorporation einer Methylgruppe führt. Diese Modifikation hemmt die DNA-Methyltransferasen, was zu einer Hypomethylierung der DNA und zur Reaktivierung stillgelegter Gene führt, was Differenzierung und Apoptose in Krebszellen induzieren kann. 5-Aza-2'-desoxycytidin wird typischerweise intravenös verabreicht und hat eine relativ kurze Halbwertszeit, was sorgfältige Dosierungs- und Verabreichungsprotokolle erforderlich macht. Seine therapeutischen Wirkungen sind mit potenziellen Nebenwirkungen verbunden, einschließlich Myelosuppression und gastrointestinalen Störungen. Als Forschungswerkzeug wird es auch in epigenetischen Studien verwendet, um die Rolle der DNA-Methylierung bei der Genexpression und der Zellfunktion zu untersuchen.
Formel:C8H12N4O4
InChl:InChI=1S/C8H12N4O4/c9-7-10-3-12(8(15)11-7)6-1-4(14)5(2-13)16-6/h3-6,13-14H,1-2H2,(H2,9,11,15)/t4-,5+,6+/m0/s1
InChI Key:InChIKey=XAUDJQYHKZQPEU-KVQBGUIXSA-N
SMILES:O=C1N=C(N=CN1C2OC(CO)C(O)C2)N
- Synonyme:
- 1,3,5-Triazin-2(1H)-one, 4-amino-1-(2-deoxy-β-<span class="text-smallcaps">D</span>-erythro-pentofuranosyl)-
- 1,3,5-Triazin-2(1H)-one, 4-amino-1-(2-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)-
- 2'-Deoxy-5-azacytidine
- 2'-Desoxy-5-Azacytidine
- 4-Amino-1-(2-deoxy-beta-D-erythro-pentofuranosyl)-1,3,5-triazin
- 4-Amino-1-(2-deoxy-β-<span class="text-smallcaps">D</span>-erythro-pentofuranosyl)-1,3,5-triazin-2(1H)-one
- 4-Amino-1-(2-deoxy-β-<span class="text-smallcaps">D</span>-ribofuranosyl)-1,3,5-triazin-2(1H)-one
- 4-Amino-1-(2-desoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)-1,3,5-triazin-2(1H)-on
- 4-amino-1-(2-deoxy-beta-D-erythro-pentofuranosyl)-1,3,5-triazin-2(1H)-one
- 4-amino-1-(2-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)-1,3,5-triazin-2(1H)-one
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- 4-amino-1-(2-deoxypentofuranosyl)-1,3,5-triazin-2(1H)-one
- 4-amino-1-(2-desoxi-β-D-erythro-pentofuranosil)-1,3,5-triazin-2(1H)-ona
- 4-amino-1-(2-desoxy-β-D-erythro-pentofurannosyl)-1,3,5-triazine-2(1H)-one
- 5-Azadeoxycytidine
- A 2232
- DAC
- Dacogen
- Decitabine
- Decitabine & its intermediates
- Decitabine & its intermediates (R&D)
- Decitabine intermediates
- Nsc 127716
- Nsc127716
- s-Triazin-2(1H)-one, 4-amino-1-(2-deoxy-β-<span class="text-smallcaps">D</span>-erythro-pentofuranosyl)-
- s-Triazin-2(1H)-one, 4-amino-1-(2-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)-
- β-Decitabine
- 5-Aza-2′-deoxycytidine