CAS 23541-50-6: Daunorubicin-Hydrochlorid
Beschreibung:Daunorubicin-Hydrochlorid ist ein anthracyclisches Antibiotikum, das aus dem Bakterium Streptomyces peucetius gewonnen wird und hauptsächlich in der Krebstherapie eingesetzt wird, insbesondere zur Behandlung von akuter myeloischer Leukämie und akuter lymphoblastischer Leukämie. Es zeigt eine rot-orange Farbe und ist bekannt für seine starken zytotoxischen Eigenschaften, die die DNA-Replikation und -Transkription stören, indem sie sich in DNA-Stränge einlagern und die Topoisomerase II hemmen. Dieser Mechanismus führt zur Apoptose in schnell teilenden Krebszellen. Daunorubicin-Hydrochlorid wird typischerweise intravenös verabreicht und hat ein gut dokumentiertes Nebenwirkungsprofil, einschließlich Kardiotoxizität, Myelosuppression und dem Potenzial für sekundäre Malignome. Seine Löslichkeit in Wasser wird durch die Hydrochlorid-Salzform verbessert, was es für den klinischen Einsatz geeignet macht. Die Pharmakokinetik der Verbindung umfasst den hepatischen Stoffwechsel und die renale Ausscheidung, und es wird häufig in Kombination mit anderen chemotherapeutischen Mitteln eingesetzt, um die therapeutische Wirksamkeit zu erhöhen. Aufgrund seiner signifikanten therapeutischen Vorteile und der damit verbundenen Risiken ist eine sorgfältige Überwachung während der Behandlung unerlässlich.
Formel:C27H29NO10·ClH
InChl:InChI=1S/C27H29NO10.ClH/c1-10-22(30)14(28)7-17(37-10)38-16-9-27(35,11(2)29)8-13-19(16)26(34)21-20(24(13)32)23(31)12-5-4-6-15(36-3)18(12)25(21)33;/h4-6,10,14,16-17,22,30,32,34-35H,7-9,28H2,1-3H3;1H/t10-,14-,16-,17-,22+,27-;/m0./s1
InChI Key:InChIKey=GUGHGUXZJWAIAS-QQYBVWGSSA-N
SMILES:Cl.O=C1C=2C=CC=C(OC)C2C(=O)C=3C(O)=C4C(=C(O)C13)CC(O)(C(=O)C)CC4OC5OC(C)C(O)C(N)C5
- Synonyme:
- (1R,3R)-3-acetyl-3,5,12-trihydroxy-10-methoxy-6,11-dioxo-1,2,3,4,6,11-hexahydrotetracen-1-yl 3-amino-2,3,6-trideoxy-α-D-lyxo-hexopyranoside hydrochloride
- (1S,3S)-3-acetyl-3,5,12-trihydroxy-10-methoxy-6,11-dioxo-1,2,3,4,6,11-hexahydrotetracen-1-yl 3-amino-2,3,6-trideoxyhexopyranoside hydrochloride
- 5,12-Naphthacenedione, 8-acetyl-10-[(3-amino-2,3,6-trideoxy-α-<span class="text-smallcaps">L</span>-lyxo-hexopyranosyl)oxy]-7,8,9,10-tetrahydro-6,8,11-trihydroxy-1-methoxy-, hydrochloride (1:1), (8S,10S)-
- 5,12-Naphthacenedione, 8-acetyl-10-[(3-amino-2,3,6-trideoxy-α-<span class="text-smallcaps">L</span>-lyxo-hexopyranosyl)oxy]-7,8,9,10-tetrahydro-6,8,11-trihydroxy-1-methoxy-, hydrochloride, (8S,10S)-
- 5,12-Naphthacenedione, 8-acetyl-10-[(3-amino-2,3,6-trideoxy-α-<span class="text-smallcaps">L</span>-lyxo-hexopyranosyl)oxy]-7,8,9,10-tetrahydro-6,8,11-trihydroxy-1-methoxy-, hydrochloride, (8S-cis)-
- Cerubidine
- Daunoblastin
- Daunomycin chlorohydrate
- Daunorubicin hydrochloride
- Daunorubicin, HCl
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- Ndc 0082-4155
- Ondena
- RP 13057 hydrochloride
- Rubidomycin Hydrochloride
- Daunomycin, hydrochloride
- 5,12-Naphthacenedione, 8-acetyl-10-[(3-amino-2,3,6-trideoxy-α-L-lyxo-hexopyranosyl)oxy]-7,8,9,10-tetrahydro-6,8,11-trihydroxy-1-methoxy-, hydrochloride, (8S-cis)-
- 5,12-Naphthacenedione, 8-acetyl-10-[(3-amino-2,3,6-trideoxy-α-L-lyxo-hexopyranosyl)oxy]-7,8,9,10-tetrahydro-6,8,11-trihydroxy-1-methoxy-, hydrochloride (1:1), (8S,10S)-
- 5,12-Naphthacenedione, 8-acetyl-10-[(3-amino-2,3,6-trideoxy-α-L-lyxo-hexopyranosyl)oxy]-7,8,9,10-tetrahydro-6,8,11-trihydroxy-1-methoxy-, hydrochloride, (8S,10S)-
