CAS 23599-45-3

(-)-Cinnamodial

Beschreibung:

(-)-Cinnamodial, mit der CAS-Nummer 23599-45-3, ist eine natürlich vorkommende Verbindung, die hauptsächlich aus den ätherischen Ölen bestimmter Pflanzen, insbesondere der Gattung Cinnamomum, gewonnen wird. Sie zeichnet sich durch ihre charakteristischen aromatischen Eigenschaften aus, die oft mit einem süßen, würzigen Duft, der an Zimt erinnert, assoziiert werden. Chemisch wird (-)-Cinnamodial als Phenylpropanoid klassifiziert, das eine Struktur aufweist, die einen phenolischen Ring und eine Aldehydgruppe umfasst. Diese Verbindung zeigt verschiedene biologische Aktivitäten, einschließlich antimikrobieller, entzündungshemmender und potenzieller antikanzerogener Eigenschaften, was sie sowohl für pharmazeutische als auch kosmetische Anwendungen von Interesse macht. Ihre Stereochemie, die durch das Präfix "(-)" angezeigt wird, bezeichnet ihre spezifische optische Aktivität, die ihre Wechselwirkungen in biologischen Systemen beeinflussen kann. Darüber hinaus ist (-)-Cinnamodial in organischen Lösungsmitteln löslich, was die Extraktion und Verwendung in Formulierungen erleichtert. Insgesamt tragen ihre einzigartige chemische Struktur und biologischen Aktivitäten zu ihrer Bedeutung in der Naturstoffchemie und potenziellen therapeutischen Anwendungen bei.

Formel: C₁₇H₂₄O₅

InChl: InChI=1S/C17H24O5/c1-11(20)22-13-8-12(9-18)17(21,10-19)16(4)7-5-6-15(2,3)14(13)16/h8-10,13-14,21H,5-7H2,1-4H3/t13-,14+,16+,17-/m1/s1

InChI Key: InChIKey=UKLMEFSRPRDOLD-YQFWSFKMSA-N

SMILES: C[C@]12[C@@]([C@H](OC(C)=O)C=C(C=O)[C@@]1(C=O)O)(C(C)(C)CCC2)[H]

Synonyme:

• (-)-Cinnamodial
• (-)-Ugandensidial
• (1S,4R,4aS,8aS)-4-(Acetyloxy)-1,4,4a,5,6,7,8,8a-octahydro-1-hydroxy-5,5,8a-trimethyl-1,2-naphthalenedicarboxaldehyde
• 1,2-Naphthalenedicarboxaldehyde, 1,4,4a,5,6,7,8,8a-octahydro-1,4-dihydroxy-5,5,8a-trimethyl-, 4-acetate, (1S,4R,4aS,8aS)-(-)-
• 1,2-Naphthalenedicarboxaldehyde, 4-(acetyloxy)-1,4,4a,5,6,7,8,8a-octahydro-1-hydroxy-5,5,8a-trimethyl-, [1S-(1α,4β,4aα,8aβ)]-
• 1,2-naphthalenedicarboxaldehyde, 4-(acetyloxy)-1,4,4a,5,6,7,8,8a-octahydro-1-hydroxy-5,5,8a-trimethyl-, (1S,4R,4aS,8aS)-
• Agandencidial

Cinnamodial

CAS: 23599-45-3

Cinnamodial is a naturally occurring compound classified as a sesquiterpene dialdehyde, which is isolated from cinnamon oil, derived primarily from the bark of the Cinnamomum tree. Its primary mode of action involves disrupting cellular integrity through binding with fungal cell membranes, leading to increased permeability and ultimately cell death. This mechanism highlights its potential as an effective antifungal agent.

Formel: C₁₇H₂₄O₅

Reinheit: Min. 95%

Farbe und Form: White Powder

Molekulargewicht: 308.37 g/mol

Ref: 3D-FC137830