CAS 23661-28-1: Phenyl-2,3,4,6-tetra-O-acetyl-1-thiohexopyranosid
Beschreibung:Phenyl-2,3,4,6-tetra-O-acetyl-1-thiohexopyranosid ist eine synthetische Verbindung, die zur Klasse der Thio-Glykoside gehört, spezifisch ein Thiohexopyranosid-Derivat. Es weist eine hexopyranose Zuckereinheit auf, die an den Hydroxylgruppen vollständig acetylisiert ist, was seine Stabilität und Löslichkeit in organischen Lösungsmitteln erhöht. Die Anwesenheit einer Phenylgruppe trägt zu seinen aromatischen Eigenschaften bei, während die Thioether-Bindung (Schwefelatom) eine einzigartige Reaktivität im Vergleich zu typischen Glykosiden bietet. Diese Verbindung wird häufig in der Kohlenhydratchemie zur Synthese komplexerer Moleküle sowie in Studien zu Glykosylierungsreaktionen verwendet. Ihre Acetylgruppen können unter bestimmten Bedingungen entfernt werden, was die Regeneration der Hydroxylgruppen für eine weitere Funktionalisierung ermöglicht. Die Verbindung wird typischerweise durch Techniken wie NMR-Spektroskopie, Massenspektrometrie und IR-Spektroskopie charakterisiert, die helfen, ihre Struktur zu erhellen und ihre Reinheit zu bestätigen. Insgesamt dient Phenyl-2,3,4,6-tetra-O-acetyl-1-thiohexopyranosid als wertvolles Zwischenprodukt in der organischen Synthese und der Kohlenhydratchemie.
Formel:C20H24O9S
InChl:InChI=1/C20H24O9S/c1-11(21)25-10-16-17(26-12(2)22)18(27-13(3)23)19(28-14(4)24)20(29-16)30-15-8-6-5-7-9-15/h5-9,16-20H,10H2,1-4H3/t16-,17-,18+,19-,20+/m1/s1
- Synonyme:
- 3,5-di(acetyloxy)-2-[(acetyloxy)methyl]-6-(phenylthio)tetrahydro-2H-pyran-4-yl acetate
- beta-D-glucopyranoside, phenyl 1-thio-, tetraacetate
- Phenyl 2,3,4,6-Tetra-O-acetyl-1-thio-beta-D-glucopyranoside
