CAS 2394-20-9: Vanillinmandelsäure

Beschreibung: Vanillinmandelsäure (VMA) ist eine phenolische Verbindung, die ein Metabolit der Katecholamine ist, hauptsächlich von Epinephrin und Norepinephrin. Sie ist durch ihre chemische Struktur gekennzeichnet, die eine Vanillin-Gruppe und einen mandelischen Säurebestandteil umfasst. VMA wird typischerweise im Urin gefunden und als Biomarker für bestimmte medizinische Bedingungen verwendet, insbesondere für Neuroblastom und Phäochromozytom, da erhöhte Werte auf das Vorhandensein dieser Tumoren hinweisen können. Die Verbindung ist in Wasser löslich und zeigt aufgrund der Carbonsäuregruppe in ihrer Struktur eine schwach saure Natur. Ihr Vorhandensein in biologischen Flüssigkeiten wird häufig durch chromatographische Techniken gemessen, wie z.B. Hochleistungsflüssigkeitschromatographie (HPLC). Neben ihrer klinischen Bedeutung wurde VMA auch auf seine potenziellen antioxidativen Eigenschaften untersucht, obwohl ihre primäre Relevanz im diagnostischen Bereich bleibt. Insgesamt dient Vanillinmandelsäure als wichtiger Indikator bei der Bewertung des Katecholaminmetabolismus und verwandter Störungen.

Formel: C₉H₁₀O₅

InChl: InChI=1S/C9H10O5/c1-14-7-4-5(2-3-6(7)10)8(11)9(12)13/h2-4,8,10-11H,1H3,(H,12,13)

InChI Key: InChIKey=CGQCWMIAEPEHNQ-UHFFFAOYSA-N

SMILES: O=C(O)C(O)C1=CC=C(O)C(OC)=C1

Synonyme:

• (4-Hydroxy-3-methoxyphenyl)glycolic acid
• (±)-3-Methoxy-4-hydroxymandelic acid
• (±)-Vanilmandelic acid
• 2-(4′-Hydroxy-3′-methoxyphenyl)-2-hydroxyethanoic acid
• 2-Hydroxy-2-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)acetic acid
• 3-Methoxy-4-hydroxyphenylhydroxyacetic acid
• 4-Hydroxy-3-methoxy-<span class="text-smallcaps">DL</span>-mandelic acid
• 4-Hydroxy-3-methoxymandelic acid
• <span class="text-smallcaps">DL</span>-3-Methoxy-4-hydroxymandelic acid
• <span class="text-smallcaps">DL</span>-4-Hydroxy-3-methoxymandelic acid
• <span class="text-smallcaps">DL</span>-Vanillomandelic acid
• <span class="text-smallcaps">DL</span>-Vanillylmandelic acid
• Benzeneacetic acid, α,4-dihydroxy-3-methoxy-
• DL-3-Methoxy-4-hydroxymandelic acid DL-4-Hydroxy-3-methoxy mandelic acid
• Hydroxy(4-Hydroxy-3-Methoxyphenyl)Acetic Acid
• Mandelic acid, 4-hydroxy-3-methoxy-
• Vanillinmandelic acid
• Vanillomandelic acid
• Vanillyl-dl-mandelic acid
• Vanillylmandelic acid
• dl-4-Hydroxy-3-methoxymandelic acid (dl-vanillylmandelic acid)
• dl-Vanillomandelic acid
• α,4-Dihydroxy-3-methoxybenzeneacetic acid
• HMMA

Benzeneacetic acid, a,4-dihydroxy-3-methoxy-, (±)-

CAS: 2394-20-9

• Formel: C₄₆H₄₂O₁₄
• Reinheit: 98%
• Molekulargewicht: 818.8173

DL-4-Hydroxy-3-methoxymandelic Acid

CAS: 2394-20-955-10-7

• Formel: C₉H₁₀O₅
• Reinheit: >98.0%(T)(HPLC)
• Farbe und Form: White to Gray to Red powder to crystal
• Molekulargewicht: 198.17

Vanillylmandelic Acid extrapure, 99%

CAS: 2394-20-9

• Formel: C₉H₁₀O₅
• Reinheit: min. 99%
• Farbe und Form: White to Off-white to Pale brown, Crystalline powder
• Molekulargewicht: 198.18

4-Hydroxy-3-methoxy-DL-mandelic acid

CAS: 2394-20-9

4-Hydroxy-3-methoxy-DL-mandelic acid is a phenolic compound that is used in analytical chemistry to identify the …

• Formel: C₉H₁₀O₅
• Reinheit: Min. 95%
• Molekulargewicht: 198.17 g/mol