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CAS 2394-20-9

:

Vanillinmandelsäure

Beschreibung:
Vanillinmandelsäure (VMA) ist eine phenolische Verbindung, die ein Metabolit der Katecholamine ist, hauptsächlich von Epinephrin und Norepinephrin. Sie ist durch ihre chemische Struktur gekennzeichnet, die eine Vanillin-Gruppe und einen mandelischen Säurebestandteil umfasst. VMA wird typischerweise im Urin gefunden und als Biomarker für bestimmte medizinische Bedingungen verwendet, insbesondere für Neuroblastom und Phäochromozytom, da erhöhte Werte auf das Vorhandensein dieser Tumoren hinweisen können. Die Verbindung ist in Wasser löslich und zeigt aufgrund der Carbonsäuregruppe in ihrer Struktur eine schwach saure Natur. Ihr Vorhandensein in biologischen Flüssigkeiten wird häufig durch chromatographische Techniken gemessen, wie z.B. Hochleistungsflüssigkeitschromatographie (HPLC). Neben ihrer klinischen Bedeutung wurde VMA auch auf seine potenziellen antioxidativen Eigenschaften untersucht, obwohl ihre primäre Relevanz im diagnostischen Bereich bleibt. Insgesamt dient Vanillinmandelsäure als wichtiger Indikator bei der Bewertung des Katecholaminmetabolismus und verwandter Störungen.
Formel:C9H10O5
InChl:InChI=1S/C9H10O5/c1-14-7-4-5(2-3-6(7)10)8(11)9(12)13/h2-4,8,10-11H,1H3,(H,12,13)
InChI Key:InChIKey=CGQCWMIAEPEHNQ-UHFFFAOYSA-N
SMILES:C(C(O)=O)(O)C1=CC(OC)=C(O)C=C1
Synonyme:
  • (4-Hydroxy-3-methoxyphenyl)glycolic acid
  • (±)-3-Methoxy-4-hydroxymandelic acid
  • (±)-Vanilmandelic acid
  • 2-(4′-Hydroxy-3′-methoxyphenyl)-2-hydroxyethanoic acid
  • 2-Hydroxy-2-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)acetic acid
  • 3-Methoxy-4-hydroxyphenylhydroxyacetic acid
  • 4-Hydroxy-3-methoxy-<span class="text-smallcaps">DL</span>-mandelic acid
  • 4-Hydroxy-3-methoxymandelic acid
  • <span class="text-smallcaps">DL</span>-3-Methoxy-4-hydroxymandelic acid
  • <span class="text-smallcaps">DL</span>-4-Hydroxy-3-methoxymandelic acid
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