CAS 2408-40-4

Diethylstilbestrol-Monoglucuronid

Beschreibung:

Diethylstilbestrol-Monoglucuronid ist eine chemische Verbindung, die ein Glucuronid-Konjugat von Diethylstilbestrol ist, einem synthetischen nicht-steroidalen Östrogen. Diese Verbindung ist durch ihre Struktur gekennzeichnet, die ein Stilben-Rückgrat mit zwei Ethylgruppen und einem angehängten Glucuronsäure-Moiety umfasst, was ihre Löslichkeit erhöht und die Ausscheidung erleichtert. Diethylstilbestrol selbst wurde historisch in der Medizin verwendet, insbesondere für die Hormonersatztherapie und zur Verhinderung von Schwangerschaftskomplikationen, aber seine Verwendung ist aufgrund der damit verbundenen Gesundheitsrisiken zurückgegangen. Die Monoglucuronid-Form ist typischerweise polarer als die Ausgangsverbindung, was ihre Pharmakokinetik und biologische Aktivität beeinflusst. Sie ist im Kontext des Arzneimetabolismus wichtig, da die Glucuronidierung ein Hauptweg zur Entgiftung und Eliminierung verschiedener Medikamente und endogener Verbindungen ist. Die Verbindung ist von Interesse in pharmakologischen und toxikologischen Studien, insbesondere in Bezug auf ihre potenziellen Wirkungen und die Implikationen der östrogenen Aktivität in verschiedenen biologischen Systemen.

Formel: C₂₄H₂₈O₈

InChl: InChI=1S/C24H28O8/c1-3-17(13-5-9-15(25)10-6-13)18(4-2)14-7-11-16(12-8-14)31-24-21(28)19(26)20(27)22(32-24)23(29)30/h5-12,19-22,24-28H,3-4H2,1-2H3,(H,29,30)/b18-17+/t19-,20-,21+,22-,24+/m0/s1

InChI Key: InChIKey=LJMPVHCKUXKZAV-PDSLVOJVSA-N

SMILES: C(=C(/CC)\C1=CC=C(O)C=C1)(\CC)/C2=CC=C(O[C@@H]3O[C@H](C(O)=O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H]3O)C=C2

Synonyme:

• (E)-4-(1-Ethyl-2-(4-hydroxyphenyl)but-1-enyl)phenyl-beta-D-glucopyranosiduronic acid
• 4-[(1E)-1-Ethyl-2-(4-hydroxyphenyl)-1-buten-1-yl]phenyl β-<span class="text-smallcaps">D</span>-glucopyranosiduronic acid
• 4-[(1E)-1-ethyl-2-(4-hydroxyphenyl)but-1-en-1-yl]phenyl D-glucopyranosiduronic acid
• Diethylstilbestrol monoglucuronide
• Glucopyranosiduronic acid, p-(α,β-diethyl-p-hydroxystyryl)phenyl, (E)-, β-<span class="text-smallcaps">D</span>-
• Stilbestrol monoglucuronide
• β-<span class="text-smallcaps">D</span>-Glucopyranosiduronic acid, 4-[(1E)-1-ethyl-2-(4-hydroxyphenyl)-1-buten-1-yl]phenyl
• β-<span class="text-smallcaps">D</span>-Glucopyranosiduronic acid, 4-[(1E)-1-ethyl-2-(4-hydroxyphenyl)-1-butenyl]phenyl
• β-<span class="text-smallcaps">D</span>-Glucopyranosiduronic acid, 4-[1-ethyl-2-(4-hydroxyphenyl)-1-butenyl]phenyl, (E)-
• β-D-Glucopyranosiduronic acid, 4-[(1E)-1-ethyl-2-(4-hydroxyphenyl)-1-buten-1-yl]phenyl
• β-D-Glucopyranosiduronic acid, 4-[1-ethyl-2-(4-hydroxyphenyl)-1-butenyl]phenyl, (E)-
• 4-[(1E)-1-Ethyl-2-(4-hydroxyphenyl)-1-buten-1-yl]phenyl β-D-glucopyranosiduronic acid
• β-D-Glucopyranosiduronic acid, 4-[(1E)-1-ethyl-2-(4-hydroxyphenyl)-1-butenyl]phenyl

Diethyl stilbestrol b-D-glucuronide

CAS: 2408-40-4

Ref: 7W-GC2661

Diethyl Stilbestrol β-D-Glucuronide

Kontrolliertes Produkt

CAS: 2408-40-4

Stability Hygroscopic
Applications A metabolite of Fosfestrol.
References Vanluchene, E., et al.: J. Steroid Biochem., 16, 701 (1982), Fodey, T., et al.: Food Agric. Immunol., 8, 157 (1996),

Formel: C₂₄H₂₈O₈

Farbe und Form: Neat

Molekulargewicht: 444.47

Ref: TR-D445020

Diethyl stilbestrol β-D-glucuronide

CAS: 2408-40-4

Diethylstilbestrol (DES) is an endogenous substance that has been shown to be a potent estrogen. It is metabolized in the body to form stilbestrol glucuronide, which is excreted in the urine. Radiolabeling studies have shown that DES has a chemical structure similar to estradiol, although its pharmacologic effects are not as potent. Diethylstilbestrol glucuronide can be used for the diagnosis of cancer and other diseases by using nuclear medicine techniques such as positron emission tomography (PET) and single-photon emission computed tomography (SPECT). Studies have also demonstrated that DES can induce erythropoietic protoporphyria in animals.

Formel: C₂₄H₂₈O₈

Reinheit: Min. 95%

Farbe und Form: White to off-white powder.

Molekulargewicht: 444.47 g/mol

Ref: 3D-MD10197