CAS 24386-93-4

5-Iodotubercidin

Beschreibung:

5-Iodotubercidin ist ein Purinderivat und ein potenter Inhibitor der durch Adenosinmonophosphat (AMP) aktivierten Proteinkinase (AMPK). Es ist durch das Vorhandensein eines Iodatoms an der Position 5 der Tubercidinstruktur gekennzeichnet, was seine biologische Aktivität erhöht. Diese Verbindung ist bekannt für ihre Rolle in der biochemischen Forschung, insbesondere in Studien zur Regulierung der zellulären Energie und zu Signaltransduktionswegen. 5-Iodotubercidin zeigt eine hohe Affinität zu verschiedenen Nukleosidtransportern und kann zelluläre Prozesse beeinflussen, indem es die Nukleotidspiegel moduliert. Seine molekulare Struktur umfasst ein bicyclisches Purinringsystem, das für die Interaktion mit Enzymen und Rezeptoren entscheidend ist. Die Verbindung wird typischerweise in Laborumgebungen aufgrund ihrer pharmakologischen Eigenschaften verwendet und wurde auf potenzielle therapeutische Anwendungen bei verschiedenen Krankheiten, einschließlich Krebs und Stoffwechselstörungen, untersucht. Wie bei vielen chemischen Substanzen erfordert der Umgang mit 5-Iodotubercidin angemessene Sicherheitsvorkehrungen aufgrund seiner biologischen Aktivität und potenziellen Toxizität.

Formel: C₁₁H₁₃IN₄O₄

InChl: InChI=1S/C11H13IN4O4/c12-4-1-16(10-6(4)9(13)14-3-15-10)11-8(19)7(18)5(2-17)20-11/h1,3,5,7-8,11,17-19H,2H2,(H2,13,14,15)/t5-,7-,8-,11-/m1/s1

InChI Key: InChIKey=WHSIXKUPQCKWBY-IOSLPCCCSA-N

SMILES: O[C@H]1[C@H](N2C=3C(C(I)=C2)=C(N)N=CN3)O[C@H](CO)[C@H]1O

Synonyme:

• 4-Amino-5-iodo-7-β-<span class="text-smallcaps">D</span>-ribofuranosyl-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine
• 4-Amino-5-iodo-7-β-<span class="text-smallcaps">D</span>-ribofuranosylpyrrolo[2,3-d]pyrimidine
• 5-Iodo-7-β-<span class="text-smallcaps">D</span>-ribofuranosyl-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-amine
• 5-iodo-7-(beta-D-ribofuranosyl)-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-amine
• 5-iodo-7-pentofuranosyl-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-amine
• 7-Iodo-7-Deaza-adenosine
• 7-Iodo-7-deazaadenosine
• 7-Iodotubercidin
• 7H-Pyrrolo(2,3-d)pyrimidin-4-amine, 5-iodo-7-beta-D-ribofuranosyl-
• 7H-Pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-amine, 5-iodo-7-β-<span class="text-smallcaps">D</span>-ribofuranosyl-
• 7H-Pyrrolo[2,3-d]pyrimidine, 4-amino-5-iodo-7-β-<span class="text-smallcaps">D</span>-ribofuranosyl-
• Nqz-020
• Nsc 113939
• 7H-Pyrrolo[2,3-d]pyrimidine, 4-amino-5-iodo-7-β-D-ribofuranosyl-
• 5-Iodo-7-β-D-ribofuranosyl-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-amine
• 4-Amino-5-iodo-7-β-D-ribofuranosyl-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine

5-Iodotubercidin

CAS: 24386-93-4

Formel: C₁₁H₁₃IN₄O₄

Reinheit: >98.0%(T)(HPLC)

Farbe und Form: White to Light yellow powder to crystal

Molekulargewicht: 392.15

Ref: 3B-I1156

7H-Pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-amine, 5-iodo-7-b-D-ribofuranosyl-

CAS: 24386-93-4

Formel: C₁₁H₁₃IN₄O₄

Reinheit: 98%

Farbe und Form: Solid

Molekulargewicht: 392.1498

Ref: IN-DA00I4OW

7-Deaza-7-iodoadenosine

CAS: 24386-93-4

Ref: 7W-GN3936

5-Iodotubercidin

CAS: 24386-93-4

5-Iodotubercidin

Reinheit: ≥98%

Molekulargewicht: 392.15g/mol

Ref: 54-BUP02522

5-Iodotubercidin

CAS: 24386-93-4

5-Iodotubercidin

Reinheit: 98%

Molekulargewicht: 392.15g/mol

Ref: 54-OR1026220

5-Iodotubercidin

CAS: 24386-93-4

5-Iodotubercidin (NSC-113939) is a potent adenosine kinase inhibitor with IC50 of 26 nM.

Formel: C₁₁H₁₃IN₄O₄

Reinheit: 99.98%

Farbe und Form: Tan Solid

Molekulargewicht: 392.15

Ref: TM-T6745

5-Iodotubercidin

Kontrolliertes Produkt

CAS: 24386-93-4

Stability Store tightly sealed at 4°C; Light Sensitive
Applications 5-Iodotubercidin is an analogue of the antibiotic tubercidin, a pyrrolo[2,3-d]pyrimidine nucleoside antibiotic (1,2,3). A potent inhibitor of adenosine kinase from rat or guinea pig brain. Inhibits uptake of 3H-adenosine into brain slices. 5-Iodotubercidin is a nucleoside transporters inhibitor.
References (1) Long, M. and Parker, W. B.: Biochem. Pharmacol., 71, 1671 (2006) (2) Bonilla-Santiago, R., et al.: Mol. Biochem. Parasitol., 162, 149 (2008) (3) Caballero, J., et al.: Bioorg. Med. Chem., 16, 5103 (2008)

Formel: C₁₁H₁₃IN₄O₄

Farbe und Form: Neat

Molekulargewicht: 392.15

Ref: TR-I725000

5-Iodotubercidin

CAS: 24386-93-4

Reinheit: 98%

Molekulargewicht: 392.153

Ref: 10-F826319

7-Deaza-7-iodoadenosine

CAS: 24386-93-4

7-Deaza-7-iodoadenosine is a nucleotide that has been used in experiments to assess the levels of adenosine, a dinucleotide phosphate that is involved in many cellular functions. 7-deaza-7-iodoadenosine has been shown to inhibit locomotor activity in rats and cyclase activity in 3T3-L1 preadipocytes. It also inhibits the release of inflammatory proteins from polymorphonuclear leucocytes and angiogenesis (formation of new blood vessels) in liver cells. Although this nucleotide has not been extensively studied, it has been proposed as an antiinflammatory agent because it inhibits protein synthesis and downregulates proinflammatory proteins.

Formel: C₁₁H₁₃IN₄O₄

Reinheit: Min. 95%

Molekulargewicht: 392.15 g/mol

Ref: 3D-ND09248