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CAS 24404-53-3

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Phenyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-1-thio-beta-D-galactopyranosid

Beschreibung:
Phenyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-1-thio-beta-D-galactopyranosid ist ein Thio-Glycosid-Derivat von Galactose, das durch die Anwesenheit einer Phenylgruppe und mehrerer Acetylgruppen, die an der Zuckereinheit angebracht sind, gekennzeichnet ist. Diese Verbindung weist eine Thioether-Bindung auf, die ihre Reaktivität im Vergleich zu typischen Glycosiden erhöht. Die Acetylgruppen dienen dazu, die Hydroxylfunktionen zu schützen, wodurch die Verbindung stabiler wird und ihre Verwendung in synthetischen Anwendungen erleichtert wird. Es handelt sich typischerweise um einen weißen bis cremefarbenen kristallinen Feststoff, der in organischen Lösungsmitteln wie Chloroform und Methanol löslich ist, aber in Wasser aufgrund seiner hydrophoben Phenylgruppe und Acetylsubstituenten weniger löslich ist. Die Verbindung wird häufig in der Kohlenhydratchemie zur Synthese komplexerer Glycoside oder als Baustein bei der Herstellung von Glykoproteinen und anderen biologisch relevanten Molekülen verwendet. Ihre Reaktivität kann in verschiedenen chemischen Reaktionen, einschließlich Glykosylierungs- und Deacetylierungsprozessen, ausgenutzt werden, was sie zu einem wertvollen Zwischenprodukt in der organischen Synthese macht.
Formel:C20H24O9S
InChl:InChI=1/C20H24O9S/c1-11(21)25-10-16-17(26-12(2)22)18(27-13(3)23)19(28-14(4)24)20(29-16)30-15-8-6-5-7-9-15/h5-9,16-20H,10H2,1-4H3/t16-,17+,18+,19-,20+/m1/s1
Synonyme:
  • Phenyl 2,3,4,6-Tetra-O-acetyl-1-thio-β-D-galactopyranoside
  • β-D-galactopyranoside, phenyl 1-thio-, tetraacetate
  • [(2R,3S,4S,5R,6S)-3,4,5-triacetyloxy-6-phenylsulfanyloxan-2-yl]methyl acetate
  • PHENYL 2,3,4,6-TETRA-O-ACETYL-1-THIO-BETA-D-GALACTOPYRANOSIDE USP/EP/BP
  • PHENYL 2,3,4,6-TETRA-O-ACETYL-1-THIO-BETA-D-GALACTOPYRANOSIDE
  • Phenyl2,3,4,6-Tetra-O-acetyl-1-thio-β-D-galactopyranoside&gt
  • (2R,3S,4S,5R,6S)-2-(Acetoxymethyl)-6-(phenylthio)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triyl triacetate
  • .beta.-D-Galactopyranoside, phenyl 1-thio-, tetraacetate
  • Phenyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-thiogalactopyranoside
  • Phenyl2,3,4,6-tetra-O-acetyl-b-D-thiogalactopyranoside
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