CAS 2457-80-9

5′-(Methylthio)adenosin

Beschreibung:

5′-(Methylthio)adenosin, auch bekannt als MTA, ist eine natürlich vorkommende Verbindung, die eine bedeutende Rolle in verschiedenen biologischen Prozessen spielt. Es ist ein Derivat von Adenosin, bei dem eine Methylthiogruppe an der 5'-Position des Ribosezuckers angehängt ist. MTA zeichnet sich durch seine Beteiligung an der zellulären Signalübertragung und dem Stoffwechsel aus, insbesondere im Kontext des Purinstoffwechsels und als potenzieller Modulator zellulärer Funktionen. Es weist Eigenschaften auf, wie ein Substrat für verschiedene Enzyme zu sein und Implikationen in der Regulierung von Immunantworten und Entzündungen zu haben. MTA ist auch bekannt für seine Rolle bei der Synthese von Polyaminen, die für das Zellwachstum und die Differenzierung unerlässlich sind. In Bezug auf die Löslichkeit ist es im Allgemeinen in Wasser und polaren Lösungsmitteln löslich, was es für verschiedene biochemische Anwendungen zugänglich macht. Seine CAS-Nummer, 2457-80-9, wird zur Identifizierung in chemischen Datenbanken und regulatorischen Kontexten verwendet. Insgesamt ist 5′-(Methylthio)adenosin eine Verbindung von Interesse sowohl in der biochemischen Forschung als auch in potenziellen therapeutischen Anwendungen.

Formel: C₁₁H₁₅N₅O₃S

InChl: InChI=1S/C11H15N5O3S/c1-20-2-5-7(17)8(18)11(19-5)16-4-15-6-9(12)13-3-14-10(6)16/h3-5,7-8,11,17-18H,2H2,1H3,(H2,12,13,14)/t5-,7-,8-,11-/m1/s1

InChI Key: InChIKey=WUUGFSXJNOTRMR-IOSLPCCCSA-N

SMILES: O[C@H]1[C@H](N2C=3C(N=C2)=C(N)N=CN3)O[C@H](CSC)[C@H]1O

Synonyme:

• 5'-(Methylthio)adenosine
• 5'-Deoxy-5'-Methylthioadenosine
• 5'-Methylthioadenosine
• 5'-S-Methyl-5'-thioadenosine
• 5'-S-Methylthioadenosine
• 5′-(Methylthio)-5′-deoxyadenosine
• 5′-Deoxy(methylthio)adenosine
• 9-(5-S-methyl-5-thiopentofuranosyl)-9H-purin-6-amine
• Adenosine, 5'-S-methyl-5'-thio-
• Brn 0042420
• Methylthioadenosine
• Nsc 335422
• Vitamin L(sub 2)
• Vitamin L2
• Vitamin L₂
• β-<span class="text-smallcaps">D</span>-Ribofuranose, 1-(6-amino-9H-purin-9-yl)-1-deoxy-5-S-methyl-5-thio-
• 4-26-00-03675 (Beilstein Handbook Reference)

Adenosine, 5'-S-methyl-5'-thio-

CAS: 2457-80-9

Formel: C₁₁H₁₅N₅O₃S

Reinheit: 95%

Farbe und Form: Solid

Molekulargewicht: 297.3335

Ref: IN-DA002OLP

5'-Methylthioadenosine

CAS: 2457-80-9

5'-Methylthioadenosine

Reinheit: ≥98%

Molekulargewicht: 297.33g/mol

Ref: 54-BUP14383

5’-Methylthioadenosine

CAS: 2457-80-9

5’-Methylthioadenosine

Reinheit: 98%

Molekulargewicht: 297.33g/mol

Ref: 54-OR1011792

5''-Deoxy-5''-(methylthio)adenosine

CAS: 2457-80-9

Formel: C₁₁H₁₅N₅O₃S

Molekulargewicht: 297.33

Ref: 7W-GN7022

Adenosyl Methionine Impurity 1

CAS: 2457-80-9

Formel: C₁₁H₁₅N₅O₃S

Farbe und Form: White To Off-White Solid

Molekulargewicht: 297.33

Ref: 4Z-A-106029

5'-Deoxy-5'-methylthioadenosine

CAS: 2457-80-9

Formel: C₁₁H₁₅N₅O₃S

Reinheit: >95.0%(T)(HPLC)

Farbe und Form: White to Light yellow to Light orange powder to crystal

Molekulargewicht: 297.33

Ref: 3B-M3801

5'-S-Methyl-5'-thioadenosine

CAS: 2457-80-9

Formel: C₁₁H₁₅N₅O₃S

Reinheit: 95%~99%

Farbe und Form: Powder

Molekulargewicht: 297.333

Ref: BP-SBP01153

5'-Methylthioadenosine

CAS: 2457-80-9

5'-Methylthioadenosine (Methylthioadenosine) is produced from S-adenosylmethionine and behaves as a powful inhibitory product.

Formel: C₁₁H₁₅N₅O₃S

Reinheit: 99.32% - 99.34%

Farbe und Form: Solid

Molekulargewicht: 297.33

Ref: TM-T8227

Adenosyl Methionine Impurity 1-13C5

CAS: 2457-80-9

Formel: C₆₁₃C₅H₁₅N₅O₃S

Molekulargewicht: 302.29

Ref: 4Z-A-106046

5'-Deoxy-5'-(methylthio)adenosine-d3

Kontrolliertes Produkt

CAS: 2457-80-9

Applications Labelled 5'-Deoxy-5'-(methylthio)adenosine (D242600). 5′-Deoxy-5′-(methylthio)adenosine (Methylthioadenosine) may be used as a substrate to study the specificity and kinetics of 5′-methylthioadenosinephosphorylase (MTAP) (EC2.4.2.28), a tumor suppressor gene expressed enzyme that supports the S-adenosylmethionine (AdoMet) and methionine salvage pathways. Methylthioadenosine is used in studies on bacterial quorum sensing pathways that envolve enzymes such as 5′-Methylthioadenosine/S-adenosylhomocysteine nucleosidase (MTAN).
References Pegg, A., et al.: Biochem. J., 115, 241 (1969), Olopade, O., et al.: Cancer Res., 53, 2410 (1993), Hartmann, S., et al.: Clin. Chem., 52, 1127 (2006), Penner, N., et al.: J. Pharm. Biomed. Anal., 52, 534 (2010),

Formel: C₁₁H₁₂D₃N₅O₃S

Farbe und Form: Neat

Molekulargewicht: 300.35

Ref: TR-D242602

5'-Deoxy-5'-(methylthio)adenosine-13C

Kontrolliertes Produkt

CAS: 2457-80-9

Applications A Labelled isotope of 5'-Deoxy-5'-(methylthio)adenosine (D242600) which is used as a substrate to study the specificity and kinetics of 5′-methylthioadenosinephosphorylase (MTAP) (EC2.4.2.28)
References Hartmann, S., et al.: Clin. Chem., 52, 1127 (2006), Penner, N., et al.: J. Pharm. Biomed. Anal., 52, 534 (2010),

Formel: CC₁₀H₁₅N₅O₃S

Farbe und Form: Neat

Molekulargewicht: 298.326

Ref: TR-D242604

5'-Deoxy-5'-(methylthio)adenosine

CAS: 2457-80-9

Applications 5′-Deoxy-5′-(methylthio)adenosine (Methylthioadenosine) may be used as a substrate to study the specificity and kinetics of 5′-methylthioadenosinephosphorylase (MTAP) (EC2.4.2.28), a tumor suppressor gene expressed enzyme that supports the S-adenosylmethionine (AdoMet) and methionine salvage pathways. Methylthioadenosine is used in studies on bacterial quorum sensing pathways that envolve enzymes such as 5′-Methylthioadenosine/S-adenosylhomocysteine nucleosidase (MTAN).
References Pegg, A., et al.: Biochem. J., 115, 241 (1969), Olopade, O., et al.: Cancer Res., 53, 2410 (1993), Hartmann, S., et al.: Clin. Chem., 52, 1127 (2006), Penner, N., et al.: J. Pharm. Biomed. Anal., 52, 534 (2010),

Formel: C₁₁H₁₅N₅O₃S

Farbe und Form: White To Off-White

Molekulargewicht: 297.33

Ref: TR-D242600

5'-Deoxy-5'-(methylthio)adenosine

CAS: 2457-80-9

5'-Deoxy-5'-(methylthio)adenosine is a nucleoside that has been shown to inhibit the growth of bowel cancer cells. 5'-Deoxy-5'-(methylthio)adenosine blocks the synthesis of DNA and RNA by inhibiting the action of enzymes involved in DNA metabolism. It also inhibits methionine synthase and phosphorylase, which are involved in protein synthesis. This compound has been shown to be effective in treating cancer tissues due to its ability to inhibit polymerase chain reactions and prevent the formation of cancerous cells.

Formel: C₁₁H₁₅N₅O₃S

Reinheit: (Hplc-Ms) Min. 98 Area-%

Farbe und Form: White Powder

Molekulargewicht: 297.34 g/mol

Ref: 3D-ND07992

(2R,3R,4S,5S)-2-(6-Amino-9H-purin-9-yl)-5-((methylthio)methyl)tetrahydrofuran-3,4-diol

CAS: 2457-80-9

Formel: C₁₁H₁₅N₅O₃S

Reinheit: 96%

Molekulargewicht: 297.33

Ref: 10-F230436

5'-Deoxy-5'-(methylthio)adenosine-15N5

Kontrolliertes Produkt

CAS: 2457-80-9

Formel: C₁₁H₁₅₁₅N₅O₃S

Farbe und Form: Neat

Molekulargewicht: 302.3

Ref: TR-D242603

5’-Deoxy-5’-(methylthio)adenosine

Kontrolliertes Produkt

CAS: 2457-80-9

Formel: C₁₁H₁₅N₅O₃S

Farbe und Form: Neat

Molekulargewicht: 297.33

Ref: TR-D232740

5\'-Deoxy-5\'-(methylthio)adenosine

CAS: 2457-80-9

Formel: C₁₁H₁₅N₅O₃S

Molekulargewicht: 297.33

Ref: ST-EA-CP-A88010