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CAS 247564-71-2

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2,3,6-Trifluorphenylboronsäure

Beschreibung:
2,3,6-Trifluorphenylboronsäure ist eine Organoborverbindung, die durch das Vorhandensein einer boronsäurefunktionellen Gruppe gekennzeichnet ist, die an einen phenylring gebunden ist, der an den Positionen 2, 3 und 6 mit drei Fluoratomen substituiert ist. Diese Verbindung erscheint typischerweise als weißer bis cremefarbener Feststoff und ist in polaren Lösungsmitteln wie Wasser und Alkoholen löslich, was auf die boronsäuregruppe zurückzuführen ist, die an Wasserstoffbrückenbindungen teilnehmen kann. Die Trifluormethylsubstitutionen erhöhen ihre Reaktivität und beeinflussen ihre elektronischen Eigenschaften, was sie zu einem wertvollen Zwischenprodukt in der organischen Synthese macht, insbesondere bei der Entwicklung von Arzneimitteln und Agrochemikalien. Das Vorhandensein von Fluoratomen kann auch einzigartige Eigenschaften verleihen, wie erhöhte Lipophilie und veränderte metabolische Stabilität. Darüber hinaus kann 2,3,6-Trifluorphenylboronsäure an verschiedenen Kupplungsreaktionen teilnehmen, einschließlich der Suzuki-Miyaura-Kreuzkupplung, die häufig zur Bildung von Kohlenstoff-Kohlenstoff-Bindungen verwendet wird. Ihre chemische Stabilität und Reaktivität machen sie zu einem nützlichen Reagenz in der synthetischen organischen Chemie.
Formel:C6H4BF3O2
InChl:InChI=1/C6H4BF3O2/c8-3-1-4(7(11)12)6(10)5(9)2-3/h1-2,11-12H
SMILES:c1c(cc(c(c1B(O)O)F)F)F
Synonyme:
  • 2,3,6-Trifluorobenzeneboronic acid
  • Dimethyl(2-Oxo-2-Phenylethyl)Sulfonium Tetrafluoroborate
  • (2,3,5-Trifluorophenyl)Boronic Acid
  • 2,3,5-TRIFLUOROPHENYLBORONIC ACID
  • RARECHEM AH PB 0123
  • 2,3,5-TRIFLUOROBENZENEBORONIC ACID
  • 2,4,5-TRIFLUOROPHENYLBORONIC ACID
  • 2,4,5-TRIFLUOROBENZENEBORONIC ACID
  • RARECHEM AH PB 0119
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