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CAS 247564-73-4

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2,3,5-Trifluorphenylboronsäure

Beschreibung:
2,3,5-Trifluorphenylboronsäure ist eine Organoborverbindung, die durch das Vorhandensein einer boronsäurefunktionellen Gruppe, die an einen trifluorierten Phenylring gebunden ist, gekennzeichnet ist. Diese Verbindung zeigt typischerweise eine kristalline Feststoffform von Weiß bis Off-White. Die Trifluormethylgruppen am Phenylring erhöhen ihre Reaktivität und Löslichkeit in polaren Lösungsmitteln, was sie in verschiedenen chemischen Reaktionen nützlich macht, insbesondere in Suzuki-Kopplungsreaktionen zur Synthese von Biarilverbindungen. Die boronsäurehaltige Gruppe ermöglicht die Bildung reversibler Komplexe mit Diolen, was in Anwendungen wie der Arzneimittelabgabe und der Sensortechnologie von Bedeutung ist. Darüber hinaus kann das Vorhandensein von Fluoratomen einzigartige elektronische Eigenschaften verleihen, die die Reaktivität und Stabilität der Verbindung beeinflussen. 2,3,5-Trifluorphenylboronsäure wird häufig in der medizinischen Chemie und Materialwissenschaft eingesetzt, da es an Kreuzkupplungsreaktionen teilnehmen kann und eine potenzielle Rolle bei der Entwicklung fluorierter Arzneimittel spielt. Sicherheitsvorkehrungen sollten beim Umgang mit dieser Verbindung beachtet werden, wie bei allen Boronsäuren, aufgrund möglicher reizender Eigenschaften.
Formel:C6H4BF3O2
InChl:InChI=1S/C6H4BF3O2/c8-3-1-4(7(11)12)6(10)5(9)2-3/h1-2,11-12H
InChI Key:InChIKey=IRMUMGKQAXLGHK-UHFFFAOYSA-N
SMILES:B(O)(O)C1=C(F)C(F)=CC(F)=C1
Synonyme:
  • 2,3,5-Trifluorobenzeneboronic acid
  • B-(2,3,5-Trifluorophenyl)boronic acid
  • Boronic acid, (2,3,5-trifluorophenyl)-
  • Boronic acid, B-(2,3,5-trifluorophenyl)-
  • 2,3,5-Trifluorophenylboronic acid
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