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CAS 24928-15-2

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Phorbol-12,13-diacetat

Beschreibung:
Phorbol-12,13-diacetat (PDA) ist ein synthetisches Derivat von Phorbol, einer natürlichen Verbindung, die aus den Samen der Jatropha-Pflanze gewonnen wird. Es ist durch seine Struktur gekennzeichnet, die ein tetracyclisches Diterpen-Gerüst mit zwei Acetylgruppen an den Positionen 12 und 13 umfasst. PDA ist bekannt für seine Rolle als potenter Tumor-Promotor und wird häufig in der Forschung verwendet, um Signaltransduktionswege zu untersuchen, insbesondere solche, die die Proteinkinase C (PKC) betreffen. Die Verbindung zeigt verschiedene biologische Aktivitäten, einschließlich der Induktion von Zellproliferation und -differenzierung in bestimmten Zelltypen. PDA ist in organischen Lösungsmitteln wie Ethanol und Dimethylsulfoxid (DMSO) löslich, hat jedoch eine begrenzte Löslichkeit in Wasser. Aufgrund seiner biologischen Wirkungen wird es in Laborumgebungen mit Vorsicht behandelt, und seine Verwendung ist in der Regel auf kontrollierte Forschungsumgebungen beschränkt. Insgesamt dient Phorbol-12,13-diacetat als wichtiges Werkzeug in der Krebsforschung und im Studium der zellulären Signalmechanismen.
Formel:C24H32O8
InChl:InChI=1/C24H32O8/c1-11-7-17-22(29,19(11)28)9-15(10-25)8-16-18-21(5,6)24(18,32-14(4)27)20(31-13(3)26)12(2)23(16,17)30/h7-8,12,16-18,20,25,29-30H,9-10H2,1-6H3/t12-,16+,17-,18-,20-,22-,23-,24-/m1/s1
InChI Key:InChIKey=OMHXSAMFEJVCPT-XQOWHXTBSA-N
SMILES:O(C(C)=O)[C@@]12[C@@](C1(C)C)([C@]3([C@](O)([C@H](C)[C@H]2OC(C)=O)[C@]4([C@](O)(CC(CO)=C3)C(=O)C(C)=C4)[H])[H])[H]
Synonyme:
  • (1aR,1bS,4aR,7aS,7bS,8R,9R,9aS)-4a,7b-dihydroxy-3-(hydroxymethyl)-1,1,6,8-tetramethyl-5-oxo-1,1a,1b,4,4a,5,7a,7b,8,9-decahydro-9aH-cyclopropa[3,4]benzo[1,2-e]azulene-9,9a-diyl diacetate
  • (1aR,1bS,4aR,7aS,7bS,8R,9R,9aS)-9,9a-Bis(acetyloxy)-1,1a,1b,4,4a,7a,7b,8,9,9a-decahydro-4a,7b-dihydroxy-3-(hydroxymethyl)-1,1,6,8-tetramethyl-5H-cyclopropa[3,4]benz[1,2-e]azulen-5-one
  • 12-O-Acetylphorbol-13-O-acetate
  • 12-O-Acetylphorbol-13-acetate
  • 4β-Phorbol 12,13-diacetate
  • 5H-Cyclopropa(3,4)benz(1,2-e)azulen-5-one, 1,1a-alpha,16-beta,4,4a,7a-alpha,7b,8,9,9a-decahydro-4a-beta,7b-alpha,9-beta,9a-alpha-tetrahydroxy-3-(hydroxymethyl)-1,1,6,8-alpha-tetramethyl-, 9,9a-diacetate, (+)
  • 5H-Cyclopropa(3,4)benz(1,2-e)azulen-5-one, 9,9a-bis(acetyloxy)-1,1a,1b,4,4a,7a,7b,8,9,9a-decahydro-4a,7b-dihydroxy-3-(hydroxymethyl)-1,1,6,8-tetramethyl-, (1aR-(1aalpha,1bbeta,4abeta,7aalpha,7balpha,8alpha,9beta,9aalpha))-
  • 5H-Cyclopropa[3,4]benz[1,2-e]azulen-5-one, 1,1a,1b,4,4a,7a,7b,8,9,9a-decahydro-4a,7b,9,9a-tetrahydroxy-3-(hydroxymethyl)-1,1,6,8-tetramethyl-, 9,9a-diacetate, (+)-
  • 5H-Cyclopropa[3,4]benz[1,2-e]azulen-5-one, 9,9a-bis(acetyloxy)-1,1a,1b,4,4a,7a,7b,8,9,9a-decahydro-4a,7b-dihydroxy-3-(hydroxymethyl)-1,1,6,8-tetramethyl-, (1aR,1bS,4aR,7aS,7bS,8R,9R,9aS)-
  • 5H-Cyclopropa[3,4]benz[1,2-e]azulen-5-one, 9,9a-bis(acetyloxy)-1,1a,1b,4,4a,7a,7b,8,9,9a-decahydro-4a,7b-dihydroxy-3-(hydroxymethyl)-1,1,6,8-tetramethyl-, [1aR-(1aα,1bβ,4aβ,7aα,7bα,8α,9β,9aα)]-
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