CAS 251316-98-0: N-[(9H-Fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-L-allo-Isoleucin
Beschreibung:N-[(9H-Fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-L-allo-Isoleucin, allgemein bekannt als Fmoc-L-aloisoleucin, ist ein Derivat der Aminosäure Aloisoleucin, das mit einer Fluorenylmethoxycarbonyl (Fmoc) Schutzgruppe modifiziert ist. Diese Verbindung wird hauptsächlich in der Peptidsynthese als Schutzgruppe für die Aminofunktionalität verwendet, was selektive Reaktionen ohne Interferenzen durch die Amine ermöglicht. Die Fmoc-Gruppe ist bekannt für ihre Stabilität unter basischen Bedingungen und kann unter milden sauren Bedingungen entfernt werden, was sie vorteilhaft für die sequenzielle Peptidsynthese macht. Die Struktur von Fmoc-L-aloisoleucin umfasst eine voluminöse Fluorenylgruppe, die zu ihren sterischen Eigenschaften beiträgt und die Konformation der Peptide während der Synthese beeinflussen kann. Darüber hinaus verleiht die Anwesenheit der Aloisoleucin-Seitenkette, die ein Isomer von Isoleucin ist, den resultierenden Peptiden einzigartige Eigenschaften, die potenziell ihre biologische Aktivität und Interaktionen beeinflussen können. Insgesamt ist diese Verbindung im Bereich der organischen Chemie und Biochemie von Bedeutung, insbesondere bei der Entwicklung von peptidbasierten Therapeutika.
Formel:C21H23NO4
InChl:InChI=1S/C21H23NO4/c1-3-13(2)19(20(23)24)22-21(25)26-12-18-16-10-6-4-8-14(16)15-9-5-7-11-17(15)18/h4-11,13,18-19H,3,12H2,1-2H3,(H,22,25)(H,23,24)/t13-,19+/m1/s1
InChI Key:InChIKey=QXVFEIPAZSXRGM-YJYMSZOUSA-N
SMILES:O=C(OCC1C=2C=CC=CC2C=3C=CC=CC31)NC(C(=O)O)C(C)CC
- Synonyme:
- (2S,3R)-2-(9H-Fluoren-9-ylmethoxycarboylamino)-3-methylpentanoic acid
- <span class="text-smallcaps">L</span>-Alloisoleucine, N-[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-
- Fmoc-<span class="text-smallcaps">L</span>-allo-Ile-OH
- Fmoc-L-alloisoleucine
- N-[(9H-Fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-<span class="text-smallcaps">L</span>-alloisoleucine
- N-[(9H-Fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-L-alloisoleucine
- L-Alloisoleucine, N-[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-
- Fmoc-L-allo-Ile-OH