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CAS 251317-00-7

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3-Amino-N-[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-D-alanin

Beschreibung:
3-Amino-N-[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-D-alanin, allgemein bekannt als Fmoc-D-Ala-OH, ist ein Derivat der Aminosäure D-Alanin, das eine Fluorenylmethoxycarbonyl (Fmoc) Schutzgruppe aufweist. Diese Verbindung zeichnet sich durch ihre strukturellen Komponenten aus, zu denen eine Aminogruppe (-NH2), eine Carbonsäuregruppe (-COOH) und die Fmoc-Gruppe gehört, die als schützende Einheit für die Aminogruppe während der Peptidsynthese dient. Die Fmoc-Gruppe ist bekannt für ihre Stabilität unter basischen Bedingungen und kann unter milden sauren Bedingungen entfernt werden, was sie zu einer beliebten Wahl in der Festphasen-Peptidsynthese macht. Die Anwesenheit der Fluorenylgruppe trägt zu den hydrophoben Eigenschaften der Verbindung bei, was ihre Löslichkeit und Wechselwirkung mit anderen Molekülen beeinflusst. Darüber hinaus ist die D-Alanin-Konfiguration im Kontext der Peptidsynthese von Bedeutung, da sie die biologische Aktivität und die Konformation der resultierenden Peptide beeinflussen kann. Insgesamt ist diese Verbindung im Bereich der organischen Chemie und Biochemie von Wert, insbesondere in der Synthese von Peptiden und verwandten Verbindungen.
Formel:C18H18N2O4
InChl:InChI=1S/C18H18N2O4/c19-9-16(17(21)22)20-18(23)24-10-15-13-7-3-1-5-11(13)12-6-2-4-8-14(12)15/h1-8,15-16H,9-10,19H2,(H,20,23)(H,21,22)/t16-/m1/s1
InChI Key:InChIKey=HDSLKWZYHRLRRL-MRXNPFEDSA-N
SMILES:C(OC(N[C@@H](C(O)=O)CN)=O)C1C=2C(C=3C1=CC=CC3)=CC=CC2
Synonyme:
  • (R)-2-((((9H-Fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)amino)-3-aminopropanoicacid
  • 3-Amino-N-[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-D-alanine
  • D-Alanine, 3-amino-N-[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-
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