CAS 252049-18-6

N-[(9H-Fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-S-(phenylmethyl)-D-cystein

Beschreibung:

N-[(9H-Fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-S-(phenylmethyl)-D-cystein, allgemein bekannt als Fmoc-D-Cys(Ph-CH2)-OH, ist ein Derivat von Cystein, einer Aminosäure, die für ihre Thiolgruppe bekannt ist. Diese Verbindung weist eine schützende Fmoc-Gruppe (Fluorenylmethyloxycarbonyl) auf, die häufig in der Peptidsynthese verwendet wird, um die Aminogruppe während des Kopplungsprozesses zu schützen. Die Anwesenheit der Phenylmethylgruppe (Benzylgruppe), die an das Schwefelatom der Cystein gebunden ist, verbessert deren hydrophobe Eigenschaften und kann die Löslichkeit und Reaktivität der Verbindung beeinflussen. Die Struktur ermöglicht potenzielle Anwendungen in der Peptidsynthese, insbesondere bei der Entwicklung von Peptiden mit spezifischen Funktionalitäten oder im Arzneimitteldesign. Die Verbindung ist typischerweise bei Raumtemperatur fest und kann unter Standardlaborbedingungen stabil sein, sollte jedoch aufgrund der reaktiven Thiolgruppe mit Vorsicht behandelt werden. Ihre einzigartigen strukturellen Merkmale machen sie zu einem wertvollen Baustein im Bereich der medizinischen Chemie und Biochemie.

Formel: C₂₅H₂₃NO₄S

InChl: InChI=1S/C25H23NO4S/c27-24(28)23(16-31-15-17-8-2-1-3-9-17)26-25(29)30-14-22-20-12-6-4-10-18(20)19-11-5-7-13-21(19)22/h1-13,22-23H,14-16H2,(H,26,29)(H,27,28)/t23-/m1/s1

InChI Key: InChIKey=AKXYVGAAQGLAMD-HSZRJFAPSA-N

SMILES: C(OC(N[C@H](CSCC1=CC=CC=C1)C(O)=O)=O)C2C=3C(C=4C2=CC=CC4)=CC=CC3

Synonyme:

• (2S)-3-Benzylsulfanyl-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)propanoic acid
• D-Cysteine, N-[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-S-(phenylmethyl)-
• N-[(9H-Fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-S-(phenylmethyl)-D-cysteine

D-Cysteine, N-[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-S-(phenylmethyl)-

CAS: 252049-18-6

Formel: C₂₅H₂₃NO₄S

Reinheit: 98%

Farbe und Form: Solid

Molekulargewicht: 433.5194

Ref: IN-DA002QWW

N-(((9H-Fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)-S-benzyl-d-cysteine

CAS: 252049-18-6

N-(((9H-Fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)-S-benzyl-d-cysteine

Reinheit: 98%

Molekulargewicht: 433.52g/mol

Ref: 54-OR1001389

D-Cysteine, N-[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-S-(phenylmethyl)-

CAS: 252049-18-6

Reinheit: 98%

Molekulargewicht: 433.519989

Ref: 10-F862262

Fmoc-D-Cys(Bzl)-OH

CAS: 252049-18-6

The compound Fmoc-D-Cys(Bzl)-OH is a chiral homologue of the protonated amino acid D-Cys. The configuration of the proton in this molecule has been determined by proton nmr experiments. This compound is synthesized from the racemic mixture by reductive amination and deprotonation with sodium borohydride. The reagents are an organophosphate and an ester, which react in order to form a new carbon-carbon bond. The postulated enantiomers are screened for their activity against phospholipase A2, which cleaves ester bonds on phospholipids. One enantiomer has been shown to have more potent activity than its counterpart, suggesting that it is the desired product.

Formel: C₂₅H₂₃NO₄S

Reinheit: Min. 95%

Molekulargewicht: 433.52 g/mol

Ref: 3D-FF111332