CAS 25526-93-6

3'-Fluorthymidin

Beschreibung:

3'-Fluorthymidin, auch bekannt als F-ara-T, ist ein Nukleosidanalogon der Thymidin, das durch das Vorhandensein eines Fluoratoms an der 3′-Position der Zuckereinheit gekennzeichnet ist. Diese Modifikation verändert seine biochemischen Eigenschaften und macht es zu einem interessanten Thema in der antiviralen und krebsbekämpfenden Forschung. Die Verbindung zeigt antivirale Aktivität, insbesondere gegen bestimmte Virusstämme, einschließlich HIV, indem sie die virale Replikation stört. Sein Wirkmechanismus beinhaltet die Einbindung in die virale DNA, was zu einer Kettenbeendigung während der DNA-Synthese führt. Darüber hinaus wurde 3'-Fluorthymidin aufgrund seiner Fähigkeit, DNA-Polymerasen zu hemmen, für die potenzielle Verwendung in der Krebstherapie untersucht. Die Substanz wird typischerweise in phosphorylierter Form verabreicht, um ihre Bioverfügbarkeit und Wirksamkeit zu erhöhen. In Bezug auf die physikalischen Eigenschaften ist es ein weißes bis schmutzig-weißes Feststoff, löslich in Wasser und organischen Lösungsmitteln, und hat eine relativ stabile Struktur unter physiologischen Bedingungen. Wie bei vielen Nukleosidanaloga ist eine sorgfältige Berücksichtigung der Dosierung und möglicher Nebenwirkungen in therapeutischen Anwendungen unerlässlich.

Formel: C₁₀H₁₃FN₂O₄

InChl: InChI=1S/C10H13FN2O4/c1-5-3-13(10(16)12-9(5)15)8-2-6(11)7(4-14)17-8/h3,6-8,14H,2,4H2,1H3,(H,12,15,16)/t6-,7+,8+/m0/s1

InChI Key: InChIKey=UXCAQJAQSWSNPQ-XLPZGREQSA-N

SMILES: O=C1N([C@@H]2O[C@H](CO)[C@@H](F)C2)C=C(C)C(=O)N1

Synonyme:

• 1-(2,3-dideoxy-3-fluoropentofuranosyl)-5-methylpyrimidine-2,4(1H,3H)-dione
• 1-(3'-Deoxy-3'-fluoro-beta-D-pentofuranosyl)thymine
• 1-(3′-Deoxy-3′-fluoro-β-<span class="text-smallcaps">D</span>-pentofuranosyl)thymine
• 1-[(3xi)-2,3-dideoxy-3-fluoro-beta-D-glycero-pentofuranosyl]-5-methylpyrimidine-2,4(1H,3H)-dione
• 3'-Deoxy-3'-fluorothymidine(ALOVUDINE)
• 3'-Fluoro-2',3'-Dideoxythymidine
• 3'-Fluoro-3'-Deoxythymidine
• 3'-Fluoro-thymidine
• 3'-Fluorodeoxythymidine
• 3'-Fluorothymidine
• 3′-Fluoro-2′,3′-dideoxythymidine
• Alovudine
• Cl 184824
• FLT
• Miv 310
• NSC 140025
• Thymidine, 3'-deoxy-3'-fluoro-
• 3′-Deoxy-3′-fluorothymidine

Thymidine, 3'-deoxy-3'-fluoro-

CAS: 25526-93-6

Formel: C₁₀H₁₃FN₂O₄

Reinheit: 98%

Farbe und Form: Solid

Molekulargewicht: 244.2196

Ref: IN-DA00I4V6

1-((2R,4S,5R)-4-Fluoro-5-(Hydroxymethyl)Tetrahydrofuran-2-Yl)-5-Methylpyrimidine-2,4(1H,3H)-Dione

CAS: 25526-93-6

1-((2R,4S,5R)-4-Fluoro-5-(Hydroxymethyl)Tetrahydrofuran-2-Yl)-5-Methylpyrimidine-2,4(1H,3H)-Dione

Reinheit: 98%

Molekulargewicht: 244.22g/mol

Ref: 54-PC105010

Alovudine

CAS: 25526-93-6

Alovudine

Reinheit: ≥98%

Molekulargewicht: 244.22g/mol

Ref: 54-BUP11315

3''-Deoxy-3''-fluorothymidine

CAS: 25526-93-6

Formel: C₁₀H₁₃FN₂O₄

Reinheit: ≥ 97.0%

Farbe und Form: White to off-white powder or crystals

Molekulargewicht: 244.22

Ref: 7W-GC0957

Alovudine

CAS: 25526-93-6

3'-Fluoro-3'-deoxythymidine (3'-Deoxy-3'-fluorothymidine) is a marker of DNA synthesis,which is less susceptible to inflammatory changes than FDG.

Formel: C₁₀H₁₃FN₂O₄

Reinheit: 99.41%

Farbe und Form: Less Solid Colourless Solid

Molekulargewicht: 244.22

Ref: TM-T4683

3'-Deoxy-3'-fluorothymidine

CAS: 25526-93-6

3'-Deoxy-3'-fluorothymidine is a nucleoside analog that is used to diagnose and treat cancer. It is a prodrug that is metabolized intracellularly by deoxycytidine kinase to the 3'-deoxy-3'-fluoro derivative of thymidine, which competes with natural thymidine for incorporation into DNA. Uptake of 18F-flouride (18F-FDG) in tumor cells has been shown to be proportional to the rate constant (k) of cellular uptake. This process can be quantified using positron emission tomography imaging. The cell cycle inhibitor activity of 3'-deoxy-3'-fluorothymidine has also been demonstrated in vitro and in vivo, inhibiting the proliferation of tumor cells and normal cells in culture, respectively.

Formel: C₁₀H₁₃FN₂O₄

Reinheit: Min. 97 Area-%

Farbe und Form: White Off-White Powder

Molekulargewicht: 244.22 g/mol

Ref: 3D-ND02399

3′-Fluoro-3′-deoxythymidine

CAS: 25526-93-6

Reinheit: 98%

Molekulargewicht: 244.2220001

Ref: 10-F600867

3’-Deoxy-3’-fluoro Thymidine

Kontrolliertes Produkt

CAS: 25526-93-6

Applications An antiviral agent.
References Hoffman, B., et al.: J. Med. Chem., 43, 4151 (2000), Narayanan, R., et al.: Bioorg. Med. Chem., 13, 3017 (2005), Abraham, M., et al.: J. Pharm. Sci., 95, 2091 (2006),

Formel: C₁₀H₁₃FN₂O₄

Farbe und Form: Neat

Molekulargewicht: 244.22

Ref: TR-D235475