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CAS 25633-33-4

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Cerberin

Beschreibung:
Cerberin ist ein toxisches kardiales Glykosid, das aus der Pflanzenart Cerbera odollam gewonnen wird, die allgemein als Selbstmordbaum bekannt ist. Es ist durch seine komplexe Struktur gekennzeichnet, die einen Steroidkern und einen Zuckerteil enthält, typisch für Glykoside. Cerberin zeigt potente pharmakologische Effekte, die hauptsächlich das Herz betreffen, indem es das Enzym Na+/K+ ATPase hemmt, was zu erhöhten intrazellulären Natrium- und Calciumspiegeln führt, was zu einer erhöhten kardialen Kontraktionskraft führen kann. Dieses Verbindungen ist jedoch hochtoxisch und kann zu schweren Herzrhythmusstörungen und potenziell tödlichen Folgen führen, wenn sie eingenommen wird. Ihr Wirkmechanismus ähnelt dem anderer kardialer Glykoside, wie Digoxin, jedoch mit einem engeren therapeutischen Fenster und höherer Toxizität. Aufgrund ihrer gefährlichen Natur wird Cerberin nicht therapeutisch verwendet und ist hauptsächlich von Interesse in der Toxikologie und Pharmakologiestudien. Sicherheitsvorkehrungen sind beim Umgang mit dieser Substanz unerlässlich, angesichts ihres tödlichen Potenzials.
Formel:C32H48O9
InChl:InChI=1S/C32H48O9/c1-17-26(35)27(37-5)28(40-18(2)33)29(39-17)41-21-8-11-30(3)20(15-21)6-7-24-23(30)9-12-31(4)22(10-13-32(24,31)36)19-14-25(34)38-16-19/h14,17,20-24,26-29,35-36H,6-13,15-16H2,1-5H3/t17-,20+,21-,22+,23-,24+,26-,27+,28-,29-,30-,31+,32-/m0/s1
InChI Key:InChIKey=UYQMTWMXBKEHJQ-IVHDSYOHSA-N
SMILES:O[C@@]12[C@]3([C@@]([C@]4(C)[C@](CC3)(C[C@@H](O[C@H]5[C@@H](OC(C)=O)[C@H](OC)[C@@H](O)[C@H](C)O5)CC4)[H])(CC[C@]1(C)[C@H](CC2)C=6COC(=O)C6)[H])[H]
Synonyme:
  • (3b,5b)-3-((2-O-Acetyl-6-deoxy-3-O-methyl-a-L-glucopyranosyl)oxy)-14-hydroxycard-20(22)-endolide
  • (3β,5β)-3-[(2-O-Acetyl-6-deoxy-3-O-methyl-α-<span class="text-smallcaps">L</span>-glucopyranosyl)oxy]-14-hydroxycard-20(22)-enolide
  • 25633-33-4
  • 2′-Acetylneriifolin
  • Acetylneriifolin
  • Card-20(22)-enolide, 3-[(2-O-acetyl-6-deoxy-3-O-methyl-α-<span class="text-smallcaps">L</span>-glucopyranosyl)oxy]-14-hydroxy-, (3β,5β)-
  • Cerberin
  • Monoacetylneriifolin
  • Neriifolin, 2′-acetate
  • Neriifolin-monoacetat
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    2'-Acetylneriifolin

    CAS:
    Formel:C32H48O9

    Ref: TR-TRC-A187010

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    2'-Acetylneriifolin

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    CAS:

    Applications 2'-Acetylneriifolin is a cytotoxic cardenolide glycoside with possible cytotoxic activities against oral human epidermoid carcinoma (KB), human breast cancer cell (BC) and human small cells lung cancer (NCI-H187).
    References Cheenpracha, S., et al.: Chem. Pharma. Bull., 52, 1023 (2004)

    Formel:C32H48O9
    Farbe und Form:Neat
    Molekulargewicht:576.72

    Ref: TR-A187010

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