CAS 2584-71-6

cis-4-Hydroxy-D-prolin

Beschreibung:

cis-4-Hydroxy-D-prolin ist eine nicht-proteinogene Aminosäure, die ein Derivat von Prolin ist und durch das Vorhandensein einer Hydroxylgruppe an der vierten Kohlenstoffposition in ihrer zyklischen Struktur gekennzeichnet ist. Diese Verbindung ist bemerkenswert für ihre Rolle bei der Stabilisierung von Kollagen und anderen Proteinen aufgrund ihrer einzigartigen konformationellen Eigenschaften. Die "cis"-Konfiguration bezieht sich auf die räumliche Anordnung der Hydroxylgruppe und des benachbarten Wasserstoffatoms, die die Wechselwirkungen und die biologische Aktivität des Moleküls beeinflusst. Sie kommt typischerweise in verschiedenen biologischen Systemen vor und kann durch spezifische enzymatische Wege synthetisiert werden. Die Verbindung ist in Wasser löslich und zeigt aufgrund der Hydroxylgruppe eine polare Natur, die an Wasserstoffbrückenbindungen teilnehmen kann. Ihre strukturellen Eigenschaften tragen zu ihren potenziellen Anwendungen in der Pharmazie und Biochemie bei, insbesondere in Studien zur Struktur und Funktion von Proteinen. Als chirales Molekül existiert es in zwei enantiomeren Formen, wobei die D-Form im Mittelpunkt vieler biologischer Studien steht.

Formel: C₅H₉NO₃

InChl: InChI=1/C5H9NO3/c7-3-1-4(5(8)9)6-2-3/h3-4,6-7H,1-2H2,(H,8,9)/t3-,4+/m0/s1

InChI Key: InChIKey=PMMYEEVYMWASQN-QWWZWVQMSA-N

SMILES: C(O)(=O)[C@H]1C[C@@H](O)CN1

Synonyme:

• (2R,4R)-(+)-4-Hydroxy-2-pyrrolinecarboxylic acid
• (2R,4R)-4-Hydroxyproline
• (2R,4R)-4-Hydroxypyrrolidine-2-carboxylic acid
• (4R)-4-Hydroxy-<span class="text-smallcaps">D</span>-proline
• (4R)-4-hydroxy-D-proline
• (4S)-4-hydroxy-D-proline
• (4S)-4-hydroxy-L-proline
• (R)-allo-Hydroxyproline
• 4-(R)-Hydroxypyrrolidine-2-(R)-carboxylic acid
• 4-Hydroxy-<span class="text-smallcaps">D</span>-alloproline
• 4-Hydroxyproline
• 4-allo-Hydroxy-<span class="text-smallcaps">D</span>-proline
• <span class="text-smallcaps">D</span>-Proline, 4-hydroxy-, (4R)-
• <span class="text-smallcaps">D</span>-Proline, 4-hydroxy-, cis-
• <span class="text-smallcaps">D</span>-allo-4-Hydroxyproline
• <span class="text-smallcaps">D</span>-allo-Hydroxyproline
• <span class="text-smallcaps">D</span>-cis-4-Hydroxyproline
• D-cis-Hydroxyproline
• D-trans-Hydroxyproline
• H-D-cis-Hyp-OH
• NSC 524341
• Proline, 4-allo-hydroxy-, <span class="text-smallcaps">D</span>-
• cis-4-Hydroxy-<span class="text-smallcaps">D</span>-proline
• 4-allo-Hydroxy-D-proline
• D-Proline, 4-hydroxy-, (4R)-
• D-Proline, 4-hydroxy-, cis-
• Proline, 4-allo-hydroxy-, D-
• CIS-D-4-HYDROXYPROLINE
• (2R,4R)-(+)-4-Hydroxy-2-pyrrolidinecarboxylic acid
• CIS-4-HYDROXY-D-PROLINE
• cis-4-D-Hydroxyproline
• D-CIS-HYDROXYPROLINE, (2R,4R)-(-)-4-HYDROXY-2-PYRROLINECARBOXYLIC ACID
• (2R,4R)-4-HYDROXY-D-PROLINE
• (4R,2R)-4-HYDROXY-PYRROLIDINE-2-CARBOXYLIC ACID
• CIS-D-HYDROXYPROLINE
• D-ALLO-4-HYDROXY-2-PYRROLIDINE-CARBOXYLIC ACID
• D-CIS-4-HYDROXYPROLINE
• D-ALLO-HYDROXYPROLINE
• HYDROXY-D-PROLINE [ALLO]
• D-ALLO-4-HYDROXYPROLINE

cis-4-Hydroxy-D-proline

CAS: 2584-71-6

Formel: C₅H₉NO₃

Reinheit: >98.0%(T)(HPLC)

Farbe und Form: White to Almost white powder to crystaline

Molekulargewicht: 131.13

Ref: 3B-H1358

cis-4-Hydroxy-D-proline, 98+%

CAS: 2584-71-6

This Thermo Scientific Chemicals brand product was originally part of the Alfa Aesar product portfolio. Some documentation and label information may refer to the legacy brand. The original Alfa Aesar product / item code or SKU reference has not changed as a part of the brand transition to Thermo Sci

Formel: C₅H₉NO₃

Reinheit: 98+%

Farbe und Form: Powder, White to cream

Molekulargewicht: 131.13

Ref: 02-H27633

H-D-cis-Hyp-OH

CAS: 2584-71-6

Bachem ID: 4010450.

Formel: C₅H₉NO₃

Reinheit: > 99%

Farbe und Form: White

Molekulargewicht: 131.13

Ref: 01-4010450

cis-4-Hydroxy-D-proline

CAS: 2584-71-6

Formel: C₅H₉NO₃

Reinheit: 98%

Farbe und Form: Solid

Molekulargewicht: 131.1299

Ref: IN-DA0038UX

H-D-cis-Hyp-OH

CAS: 2584-71-6

H-D-cis-Hyp-OH

Reinheit: ≥98%

Molekulargewicht: 131.13g/mol

Ref: 54-BUP19044

(2R,4R)-4-Hydroxypyrrolidine-2-carboxylic acid

CAS: 2584-71-6

(2R,4R)-4-Hydroxypyrrolidine-2-carboxylic acid

Formel: C₅H₉NO₃

Reinheit: 98%

Farbe und Form: off white to faint beige solid

Molekulargewicht: 131.13g/mol

Ref: 54-OR8964

cis-4-Hydroxy-D-prolin

CAS: 2584-71-6

Formel: C₅H₉NO₃

Molekulargewicht: 131.13

Ref: 7W-GM2395

H-D-cis-Hyp-OH

CAS: 2584-71-6

H-D-cis-Hyp-OH (D-allo-Hydroxyproline) belongs to the class of organic compounds known as proline and derivatives.

Formel: C₅H₉NO₃

Reinheit: 99.92%

Farbe und Form: White Crystalline Powder

Molekulargewicht: 131.13

Ref: TM-T4712

cis-4-Hydroxy-D-proline

CAS: 2584-71-6

Formel: C₅H₉NO₃

Reinheit: 97%

Farbe und Form: Solid

Molekulargewicht: 131.131

Ref: 10-F040068

cis-4-Hydroxy-D-proline

CAS: 2584-71-6

Cis-4-Hydroxy-D-proline is a metabolite of the amino acid proline. It has been shown to have beneficial effects on heart function in vitro and in vivo, as well as on collagen synthesis. Cis-4-Hydroxy-D-proline was also shown to inhibit herpes simplex virus replication and to induce apoptosis in hepatocyte-like cells. The affinity constants for cis-4-Hydroxy-D-proline were determined by ph assays, kinetic data, and structural analysis. The optimum pH for cis-4-Hydroxy D proline is 8.0 and the hydroxyl group makes this molecule more soluble in water than other molecules with a similar chemical structure.

Formel: C₅H₉NO₃

Reinheit: Min. 95%

Farbe und Form: White Powder

Molekulargewicht: 131.13 g/mol

Ref: 3D-FH24331