CAS 2584-71-6: cis-4-Hydroxy-D-prolin
Beschreibung:cis-4-Hydroxy-D-prolin ist eine nicht-proteinogene Aminosäure, die ein Derivat von Prolin ist und durch das Vorhandensein einer Hydroxylgruppe an der vierten Kohlenstoffposition in ihrer zyklischen Struktur gekennzeichnet ist. Diese Verbindung ist bemerkenswert für ihre Rolle bei der Stabilisierung von Kollagen und anderen Proteinen aufgrund ihrer einzigartigen konformationellen Eigenschaften. Die "cis"-Konfiguration bezieht sich auf die räumliche Anordnung der Hydroxylgruppe und des benachbarten Wasserstoffatoms, die die Wechselwirkungen und die biologische Aktivität des Moleküls beeinflusst. Sie kommt typischerweise in verschiedenen biologischen Systemen vor und kann durch spezifische enzymatische Wege synthetisiert werden. Die Verbindung ist in Wasser löslich und zeigt aufgrund der Hydroxylgruppe eine polare Natur, die an Wasserstoffbrückenbindungen teilnehmen kann. Ihre strukturellen Eigenschaften tragen zu ihren potenziellen Anwendungen in der Pharmazie und Biochemie bei, insbesondere in Studien zur Struktur und Funktion von Proteinen. Als chirales Molekül existiert es in zwei enantiomeren Formen, wobei die D-Form im Mittelpunkt vieler biologischer Studien steht.
Formel:C5H9NO3
InChl:InChI=1S/C5H9NO3/c7-3-1-4(5(8)9)6-2-3/h3-4,6-7H,1-2H2,(H,8,9)/t3-,4-/m1/s1
InChI Key:InChIKey=PMMYEEVYMWASQN-QWWZWVQMSA-N
SMILES:O=C(O)C1NCC(O)C1
- Synonyme:
- (2R,4R)-(+)-4-Hydroxy-2-pyrrolinecarboxylic acid
- (2R,4R)-4-Hydroxyproline
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