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CAS 25848-69-5

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3β,7β-Dihydroxy-5α-androstan-17-on

Beschreibung:
3β,7β-Dihydroxy-5α-androstan-17-on, auch bekannt als 17-Hydroxy-DHEA, ist eine steroidale Verbindung, die zur Klasse der Androgene gehört. Sie ist durch das Vorhandensein von zwei Hydroxylgruppen (-OH) an den Positionen 3β und 7β des Steroidkerns gekennzeichnet, was zu ihrer biologischen Aktivität beiträgt. Diese Verbindung wird aus Dehydroepiandrosteron (DHEA) abgeleitet und spielt eine Rolle in verschiedenen physiologischen Prozessen, einschließlich der Regulierung des Stoffwechsels und der Immunfunktion. Sie wird häufig auf ihre potenziellen Auswirkungen auf das hormonelle Gleichgewicht und ihre Implikationen bei Zuständen wie Nebenniereninsuffizienz und Alterung untersucht. Die Verbindung hat eine spezifische molekulare Struktur, die einen Cyclopentanoperhydrophenanthren-Kern umfasst, der typisch für Steroidhormone ist, und ihre Aktivität kann durch die Stereochemie der Hydroxylgruppen beeinflusst werden. Als Forschungschemikalie wird sie hauptsächlich in biochemischen Studien verwendet, um ihre Auswirkungen auf zelluläre Signalwege und ihre potenziellen therapeutischen Anwendungen zu untersuchen.
Formel:C19H30O3
InChl:InChI=1S/C19H30O3/c1-18-7-5-12(20)9-11(18)10-15(21)17-13-3-4-16(22)19(13,2)8-6-14(17)18/h11-15,17,20-21H,3-10H2,1-2H3/t11-,12+,13+,14+,15+,17+,18+,19+/m1/s1
InChI Key:InChIKey=VFPMCLQMAUVEHD-UCPSWNCLSA-N
SMILES:C[C@@]12[C@@]3([C@]([C@]4([C@](C)(CC3)C(=O)CC4)[H])([C@@H](O)C[C@]1(C[C@@H](O)CC2)[H])[H])[H]
Synonyme:
  • Androstan-17-one, 3,7-dihydroxy-, (3β,5α,7β)-
  • 3α,7β-Dihydroxy-5α-androstan-17-one
  • 3β,7β-Dihydroxy-5α-androstan-17-one
  • (3β,5α,7β)-3,7-Dihydroxyandrostan-17-one
  • 5α-Androstan-17-one, 3β,7β-dihydroxy-
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