CAS 2592-18-9: N-tert-Butoxycarbonyl-L-Threonin
Beschreibung:N-tert-Butoxycarbonyl-L-Threonin, allgemein bekannt als Boc-L-Threonin, ist ein Aminosäurederivat, das durch das Vorhandensein einer tert-Butoxycarbonyl (Boc) Schutzgruppe an der Aminogruppe von L-Threonin gekennzeichnet ist. Diese Verbindung wird typischerweise in der Peptidsynthese als Schutzgruppe verwendet, die hilft, unerwünschte Reaktionen während der Kopplung von Aminosäuren zu verhindern. Die Boc-Gruppe ist unter basischen Bedingungen stabil, kann jedoch unter sauren Bedingungen leicht entfernt werden, was sie zu einer vielseitigen Wahl in der synthetischen Chemie macht. N-tert-Butoxycarbonyl-L-Threonin ist ein weißer bis schwach weißer Feststoff, der in organischen Lösungsmitteln wie Dichlormethan und Dimethylsulfoxid löslich ist, aber weniger gut in Wasser löslich ist. Seine molekulare Struktur umfasst eine Hydroxylgruppe, die charakteristisch für Threonin ist und zu seiner Reaktivität und seinen Wechselwirkungen in biochemischen Prozessen beiträgt. Die Verbindung wird in verschiedenen Anwendungen eingesetzt, einschließlich der Arzneimittelentwicklung und der Synthese biologisch aktiver Peptide, aufgrund ihrer Fähigkeit, die Bildung von Peptidbindungen zu erleichtern und gleichzeitig die Integrität der Seitenkette der Aminosäure zu bewahren.
Formel:C9H17NO5
InChl:InChI=1S/C9H17NO5/c1-5(11)6(7(12)13)10-8(14)15-9(2,3)4/h5-6,11H,1-4H3,(H,10,14)(H,12,13)/t5-,6+/m1/s1
InChI Key:InChIKey=LLHOYOCAAURYRL-RITPCOANSA-N
SMILES:O=C(OC(C)(C)C)NC(C(=O)O)C(O)C
- Synonyme:
- (2S,3R)-2-(tert-Butoxycarbonylamino)-3-hydroxybutanoic acid
- (2S,3R)-2-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-3-hydroxybutanoate
- (2S,3R)-2-tert-Butoxycarbonylamino-3-hydroxybutyric acid
- <span class="text-smallcaps">L</span>-N-(tert-Butoxycarbonyl)threonine
- <span class="text-smallcaps">L</span>-Threonine, N-[(1,1-dimethylethoxy)carbonyl]-
- Boc-<span class="text-smallcaps">L</span>-threonine
- Boc-Thr-OH
- N-(tert-Butoxycarbonyl)-L-threonine
- N-(tert-butoxycarbonyl)threonine
- N-BOC-<span class="text-smallcaps">L</span>-Threonine
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- N-Boc-L-threonine
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- N-α-tert-Butoxycarbonyl-<span class="text-smallcaps">L</span>-threonine
- N-α-tert-Butoxycarbonylthreonine
- NSC 334305
- Threonine, N-carboxy-, N-tert-butyl ester
- Threonine, N-carboxy-, N-tert-butyl ester, <span class="text-smallcaps">L</span>-
- L-Threonine, N-[(1,1-dimethylethoxy)carbonyl]-
- N-[(1,1-Dimethylethoxy)carbonyl]-L-threonine
- Threonine, N-carboxy-, N-tert-butyl ester, L-