CAS 25990-37-8

Nimbolid

Beschreibung:

Nimbolid ist eine natürlich vorkommende Verbindung, die hauptsächlich aus den Samen und Blättern des Neembaums (Azadirachta indica) gewonnen wird. Sie gehört zur Klasse der Limonoide, die tetracyclische Triterpenoide sind, die für ihre vielfältigen biologischen Aktivitäten bekannt sind. Nimbolid zeigt eine Reihe von pharmakologischen Eigenschaften, einschließlich entzündungshemmender, antioxidativer und krebsbekämpfender Wirkungen. Man geht davon aus, dass sein Wirkmechanismus die Modulation verschiedener Signalwege umfasst, was zur Hemmung des Tumorwachstums und zur Förderung der Apoptose in Krebszellen führt. Darüber hinaus hat Nimbolid Potenzial bei der Behandlung von Hauterkrankungen gezeigt und besitzt antimikrobielle Eigenschaften. Die Verbindung zeichnet sich durch ihre komplexe molekulare Struktur aus, die mehrere Ringe und funktionelle Gruppen umfasst, die zu ihrer biologischen Aktivität beitragen. Aufgrund ihres vielversprechenden therapeutischen Potenzials hat Nimbolid Interesse in der pharmazeutischen Forschung geweckt, obwohl weitere Studien erforderlich sind, um ihre Wirksamkeit und Sicherheit in klinischen Anwendungen vollständig zu verstehen. Wie bei vielen Naturprodukten können die Extraktions- und Reinigungsprozesse die Bioaktivität und Stabilität erheblich beeinflussen.

Formel: C₂₇H₃₀O₇

InChl: InChI=1S/C27H30O7/c1-13-15(14-7-9-32-12-14)10-16-20(13)27(4)17(11-19(29)31-5)26(3)18(28)6-8-25(2)22(26)21(23(27)33-16)34-24(25)30/h6-9,12,15-17,21-23H,10-11H2,1-5H3/t15-,16-,17-,21-,22+,23-,25-,26+,27-/m1/s1

InChI Key: InChIKey=JZIQWNPPBKFOPT-LSYMHUITSA-N

SMILES: C[C@]12[C@]3([C@]([C@@]4([C@](C)([C@@H]1CC(OC)=O)C=5[C@](O4)(C[C@H](C5C)C=6C=COC6)[H])[H])(OC(=O)[C@]3(C)C=CC2=O)[H])[H]

Synonyme:

• 18,24-Dinor-11,12-secochola-2,13,20,22-tetraene-4,11-dicarboxylic acid, 7,15:21,23-diepoxy-6-hydroxy-4,8-dimethyl-1-oxo-, γ-lactone, methyl ester, (4α,5α,6α,7α,15β,17α)-
• 2H,5H-Cyclopenta[d′]naphtho[1,8-bc:2,3-b′]difuran, 18,24-dinor-11,12-secochola-2,13,20,22-tetraene-4,11-dicarboxylic acid deriv.
• 2H,5H-Cyclopenta[d′]naphtho[1,8-bc:2,3-b′]difuran-6-acetic acid, 8-(3-furanyl)-2a,5a,6,6a,8,9,9a,10a,10b,10c-decahydro-2a,5a,6a,7-tetramethyl-2,5-dioxo-, methyl ester, (2aR,5aR,6S,6aR,8R,9aR,10aS,10bR,10cR)-
• 2H,5H-Cyclopenta[d′]naphtho[1,8-bc:2,3-b′]difuran-6-acetic acid, 8α-(3-furyl)-2a,5a,6,6a,8,9,9a,10a,10b,10c-decahydro-2a,5a,6a,7-tetramethyl-2,5-dioxo-, methyl ester
• 2H,5H-cyclopenta[d]naphtho[2,3-b:1,8-b'c']difuran-6-acetic acid, 8-(3-furanyl)-2a,5a,6,6a,8,9,9a,10a,10b,10c-decahydro-2a,5a,6a,7-tetramethyl-2,5-dioxo-, methyl ester, (2aR,5aR,6S,6aR,8R,9aR,10aS,10bR,10cR)-
• Methyl [(2aR,5aR,6S,6aR,8R,9aR,10aS,10bR,10cR)-8-(3-furyl)-2a,5a,6a,7-tetramethyl-2,5-dioxo-2a,5a,6,6a,8,9,9a,10a,10b,10c-decahydro-2H,5H-cyclopenta[b]furo[2',3',4':4,5]naphtho[2,3-d]furan-6-yl]acetate
• NSC 309909
• Nimbolide
• methyl [(2aR,5aR,6S,6aR,8R,9aR,10aS,10bR,10cR)-8-(furan-3-yl)-2a,5a,6a,7-tetramethyl-2,5-dioxo-2a,5a,6,6a,8,9,9a,10a,10b,10c-decahydro-2H,5H-cyclopenta[d]naphtho[2,3-b:1,8-b'c']difuran-6-yl]acetate

Nimbolide

CAS: 25990-37-8

Lactones, nesoi

Formel: C₂₇H₃₀O₇

Farbe und Form: White Off-White Powder

Molekulargewicht: 466.19915

Ref: 45-1463746

Nimbolide

CAS: 25990-37-8

Nimbolide, from neem, inhibits CDK4/6, NF-κB, Wnt, PI3K-Akt, MAPK, JAK-STAT pathways and induces apoptosis.

Formel: C₂₇H₃₀O₇

Reinheit: 95.84% - 99.4%

Farbe und Form: Solid

Molekulargewicht: 466.52

Ref: TM-T16324

Nimbolide

CAS: 25990-37-8

Formel: C₂₇H₃₀O₇

Reinheit: 98%

Farbe und Form: Solid

Molekulargewicht: 466.5229

Ref: IN-DA00C2J7

Nimbolide

CAS: 25990-37-8

Nimbolide

Reinheit: ≥95%

Molekulargewicht: 466.52g/mol

Ref: 54-BUP12839

Nimbolide

CAS: 25990-37-8

Formel: C₂₇H₃₀O₇

Molekulargewicht: 466.53

Ref: 4Z-N-191001

Nimbolide

CAS: 25990-37-8

Oxygen-heterocyclic compound

Formel: C₂₇H₃₀O₇

Reinheit: ≥ 90.0 % (HPLC)

Molekulargewicht: 466.52

Ref: 5G-86248

Nimbolide

CAS: 25990-37-8

A triterpenoid with anti-cancer properties

Formel: C₂₇H₃₀O₇

Reinheit: Min. 96 Area-%

Farbe und Form: Yellow Powder

Molekulargewicht: 466.52 g/mol

Ref: 3D-XN164985

Nimbolide

Kontrolliertes Produkt

CAS: 25990-37-8

Applications Nimbolide, a natural triterpenoid present in the edible parts of the neem tree (Azadirachta indica), was found to be growth-inhibitory in human colon carcinoma HT-29 cells. Nimbolide treatment of cells at 2.5 - 10 μM resulted in moderate to very strong growth inhibition.
References Khalid, S., et al.: J. Nat. Prod., 52, 922 (1989), Cohen, E., et al.: J. Life Sci., 58, 1075 (1996), Moragoda, L., et al.: Anticancer Res., 21, 873 (2001), Chang, K., et al.: Biochem. Pharmacol., 67, 717 (2004), Parsels, L., et al.: Cancer Res., 64, 6588 (2004),

Formel: C₂₇H₃₀O₇

Farbe und Form: Neat

Molekulargewicht: 466.52

Ref: TR-N476300