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CAS 261165-02-0

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(S)-N-BOC-2-Bromphenylalanin

Beschreibung:
(S)-N-BOC-2-Bromphenylalanin ist ein Derivat der Aminosäure Phenylalanin, das durch das Vorhandensein eines Bromatoms an der 2-Position des Phenylrings und eine tert-butyloxycarbonyl (BOC) Schutzgruppe am Aminogruppe gekennzeichnet ist. Diese Verbindung wird typischerweise in der Peptidsynthese und der medizinischen Chemie verwendet, da sie als Baustein für komplexere Moleküle dient. Die BOC-Gruppe bietet Stabilität und schützt die Aminogruppe während synthetischer Verfahren, was selektive Reaktionen ermöglicht. Das Vorhandensein des Bromatoms kann weitere Funktionalisierungs- oder Substitutionsreaktionen erleichtern, was es zu einem vielseitigen Zwischenprodukt macht. In Bezug auf die Löslichkeit ist es in der Regel in organischen Lösungsmitteln löslich, während seine Löslichkeit in Wasser aufgrund der hydrophoben Natur der Phenylgruppe begrenzt sein kann. Darüber hinaus weist (S)-N-BOC-2-Bromphenylalanin Chiralität auf, wobei das (S)-Enantiomer in verschiedenen Anwendungen biologisch relevant ist, insbesondere in der Entwicklung von Arzneimitteln und biologisch aktiven Verbindungen.
Formel:C14H17BrNO4
InChl:InChI=1/C14H18BrNO4/c1-14(2,3)20-13(19)16-11(12(17)18)8-9-6-4-5-7-10(9)15/h4-7,11H,8H2,1-3H3,(H,16,19)(H,17,18)/p-1/t11-/m0/s1
SMILES:CC(C)(C)OC(=N[C@@H](Cc1ccccc1Br)C(=O)[O-])O
Synonyme:
  • Boc-L-2-Bromophenylalanine
  • Boc-2-Bromo-L-phenylalanine
  • Boc-Phe(2-Br)-OH
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