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CAS 261360-76-3

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(R)-N-BOC-2-Bromphenylalanin

Beschreibung:
(R)-N-BOC-2-Bromphenylalanin ist ein Derivat der Aminosäure Phenylalanin, das durch das Vorhandensein eines Bromatoms an der 2-Position des Phenylrings und eine tert-butyloxycarbonyl (BOC) Schutzgruppe an der Aminogruppe gekennzeichnet ist. Diese Verbindung wird typischerweise in der Peptidsynthese und der medizinischen Chemie verwendet, da sie als Baustein für komplexere Moleküle dienen kann. Die BOC-Gruppe bietet Stabilität und Schutz während synthetischer Verfahren und ermöglicht selektive Reaktionen. Das Bromsubstituent kann weitere Funktionalisierungs- oder Kupplungsreaktionen erleichtern, was es zu einem vielseitigen Zwischenprodukt macht. Als chirale Verbindung existiert sie in zwei enantiomeren Formen, wobei die (R)-Konfiguration von besonderem Interesse in biologischen Anwendungen ist, da sie im Vergleich zu ihrem (S)-Gegenstück unterschiedliche pharmakologische Eigenschaften aufweisen kann. Die Verbindung wird im Allgemeinen mit den üblichen Sicherheitsvorkehrungen im Labor behandelt, und ihre Eigenschaften, wie Löslichkeit und Reaktivität, können je nach Lösungsmittel und Bedingungen, die bei der Synthese oder Anwendung verwendet werden, variieren.
Formel:C14H18BrNO4
InChl:InChI=1/C14H18BrNO4/c1-14(2,3)20-13(19)16-11(12(17)18)8-9-6-4-5-7-10(9)15/h4-7,11H,8H2,1-3H3,(H,16,19)(H,17,18)/t11-/m1/s1
SMILES:CC(C)(C)OC(=N[C@H](Cc1ccccc1Br)C(=O)O)O
Synonyme:
  • Boc-D-2-Bromophenylalanine
  • Boc-2-Bromo-D-phenylalanine
  • Boc-D-Phe(2-Br)-OH
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