CAS 2614-06-4

(+)-Thalidomid

Beschreibung:

(+)-Thalidomid, mit der CAS-Nummer 2614-06-4, ist eine pharmazeutische Verbindung, die für ihre komplexe Geschichte und vielfältigen biologischen Wirkungen bekannt ist. Es handelt sich um ein chirales Molekül, das als racemische Mischung existiert, wobei das (+) Enantiomer hauptsächlich mit seinen therapeutischen Eigenschaften assoziiert ist. Thalidomid zeichnet sich durch ihre geringe Löslichkeit in Wasser und moderate Löslichkeit in organischen Lösungsmitteln aus, was ihre Bioverfügbarkeit und Pharmakokinetik beeinflusst. Die Verbindung zeigt immunmodulatorische, entzündungshemmende und antiangiogene Eigenschaften, was sie nützlich bei der Behandlung von Erkrankungen wie multiplem Myelom und leprabedingten Komplikationen macht. Sie ist jedoch auch berüchtigt für ihre teratogenen Wirkungen, wenn sie während der Schwangerschaft verabreicht wird, was zu schweren Geburtsfehlern führt. Daher ist ihre Verwendung streng reguliert und sie wird oft unter kontrollierten Bedingungen verschrieben. Der Wirkmechanismus umfasst die Modulation des Tumornekrosefaktors-alpha (TNF-α) und anderer Zytokine, was zu ihren therapeutischen Wirkungen beiträgt. Insgesamt bleibt (+)-Thalidomid ein bedeutendes Beispiel für die duale Natur von Arzneimitteln und hebt die Bedeutung einer sorgfältigen Überlegung bei der Arzneimittelentwicklung und -verwendung hervor.

Formel: C₁₃H₁₀N₂O₄

InChl: InChI=1S/C13H10N2O4/c16-10-6-5-9(11(17)14-10)15-12(18)7-3-1-2-4-8(7)13(15)19/h1-4,9H,5-6H2,(H,14,16,17)/t9-/m1/s1

InChI Key: InChIKey=UEJJHQNACJXSKW-SECBINFHSA-N

SMILES: O=C1N(C(=O)C=2C1=CC=CC2)[C@H]3C(=O)NC(=O)CC3

Synonyme:

• (+)-Thalidomide
• 1H-Isoindole-1,3(2H)-dione, 2-(2,6-dioxo-3-piperidinyl)-, (R)-
• 1H-Isoindole-1,3(2H)-dione, 2-(2,6-dioxo-3-piperidinyl)-, (R)- (9CI)
• 1H-Isoindole-1,3(2H)-dione, 2-[(3R)-2,6-dioxo-3-piperidinyl]-
• 2-[(3R)-2,6-Dioxo-3-piperidinyl]-1H-isoindole-1,3(2H)-dione
• 2-[(3R)-2,6-Dioxopiperidin-3-yl]-2,3-dihydro-1H-isoindole-1,3-dione
• D-Thalidomide
• NSC 91729
• Phthalimide, N-(2,6-dioxo-3-piperidyl)-, (+)-
• Phthalimide, N-(2,6-dioxo-3-piperidyl)-, <span class="text-smallcaps">D</span>-(+)-
• Phthalimide, N-(2,6-dioxo-3-piperidyl)-, D-(+)-
• R-(+)-Thalidomide
• R-(<span class="text-smallcaps">D</span>)-Thalidomide

(R)-Thalidomide

CAS: 2614-06-4

(R)-Thalidomide

Reinheit: ≥98%

Molekulargewicht: 258.23g/mol

Ref: 54-BUP21073

R-Thalidomide

CAS: 2614-06-4

Formel: C₁₃H₁₀N₂O₄

Molekulargewicht: 258.24

Ref: 4Z-T-233

(R)-(+)-Thalidomide

Kontrolliertes Produkt

CAS: 2614-06-4

Applications Optically active isomer of Thalidomide, which inhibits FGF-induced angiogenesis. Inhibits replication of human immunodeficiency virus type 1. Teratogenic sedative.
References D’Amato, r.J., et al.: Proc. Natl. Acad. Sci. USA, 91, 4082 (1994), Makonkawkeyoon, S., et al.: Proc. Natl. Acad. Sci. USA, 90, 5974 (1993), Schumacher, H., et al.: J. Pharmacol. Exp. Therap., 160, 189 (1968)

Formel: C₁₃H₁₀N₂O₄

Farbe und Form: Neat

Molekulargewicht: 258.23

Ref: TR-T338855

(R)-Thalidomide

CAS: 2614-06-4

(R)-Thalidomide is a COX 1/2 inhibitor that induces apoptosis in MCF-7, IM-9, HS-Sultan, KB and other cancer cells.

Formel: C₁₃H₁₀N₂O₄

Reinheit: 99.87%

Farbe und Form: Solid

Molekulargewicht: 258.23

Ref: TM-T12644