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CAS 26255-69-6

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Glucopyranosid, p-nitrophenyl 2-O-β-D-glucopyranosyl-, 2′,3′,4′,6′-tetraacetat, β-D-

Beschreibung:
Glucopyranosid, p-nitrophenyl 2-O-β-D-glucopyranosyl-, 2′,3′,4′,6′-tetraacetat, β-D- (CAS 26255-69-6) ist ein synthetisches Glycosidderivat, das durch seine glucopyranosidische Struktur gekennzeichnet ist, die eine sechsgliedrige zyklische Form von Glukose ist. Diese Verbindung weist eine p-Nitrophenylgruppe auf, die häufig als chromogenes Markierungsmittel in biochemischen Tests verwendet wird und ihre Nützlichkeit in verschiedenen Anwendungen, insbesondere in Studien zur Enzymaktivität, erhöht. Das Vorhandensein mehrerer Acetylgruppen (Tetraacetat) zeigt an, dass die Hydroxylgruppen an der glucopyranosidischen Einheit acetyliert sind, was die Löslichkeit und Reaktivität der Verbindung beeinflussen kann. Diese Modifikation kann auch die Stabilität erhöhen und die Polarität der Verbindung verringern. Die β-D-Konfiguration weist auf die Orientierung der glycosidischen Bindung hin, die für ihre biologische Aktivität entscheidend ist. Insgesamt ist diese Verbindung in der biochemischen Forschung von Bedeutung, insbesondere in Studien zur Glykosylierung und Enzymkinetik, aufgrund ihrer Fähigkeit, als Substrat für Glycosidasen zu dienen.
Formel:C26H33NO17
InChl:InChI=1S/C26H33NO17/c1-11(29)37-10-18-21(38-12(2)30)23(39-13(3)31)24(40-14(4)32)26(43-18)44-22-20(34)19(33)17(9-28)42-25(22)41-16-7-5-15(6-8-16)27(35)36/h5-8,17-26,28,33-34H,9-10H2,1-4H3/t17-,18-,19-,20+,21-,22-,23+,24-,25-,26+/m1/s1
InChI Key:InChIKey=PZFOIXKCWZUCOH-VAMOREDXSA-N
SMILES:O([C@H]1[C@H](OC(C)=O)[C@@H](OC(C)=O)[C@H](OC(C)=O)[C@@H](COC(C)=O)O1)[C@H]2[C@H](OC3=CC=C(N(=O)=O)C=C3)O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@@H]2O
Synonyme:
  • Glucopyranoside, p-nitrophenyl 2-O-β-D-glucopyranosyl-, 2′,3′,4′,6′-tetraacetate, β-D-
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