CAS 2627-73-8

3-Desoxy-D-arabino-heptulosonat 7-phosphat

Beschreibung:

3-Desoxy-D-arabino-heptulosonat 7-phosphat (häufig abgekürzt als DAAHP) ist eine biochemische Verbindung, die eine entscheidende Rolle im Shikimisäureweg spielt, der für die Biosynthese von aromatischen Aminosäuren in Pflanzen, Pilzen und einigen Bakterien unerlässlich ist. Diese Verbindung ist durch ihre Phosphatgruppe gekennzeichnet, die zu ihrer Löslichkeit und Reaktivität in biologischen Systemen beiträgt. DAAHP ist ein Schlüsselintermediat in der Synthese von Chorismat, einem Vorläufer für die Produktion von essentiellen Metaboliten wie Phenylalanin, Tyrosin und Tryptophan. Die Struktur von DAAHP weist ein Heptulose-Zuckergerüst auf, das ein Zucker mit sieben Kohlenstoffatomen ist, und seine Konfiguration ist entscheidend für seine biologische Funktion. Die Verbindung kommt typischerweise in phosphorylierter Form vor, was für ihre enzymatischen Interaktionen wichtig ist. Aufgrund seiner Rolle in Stoffwechselwegen ist DAAHP von Interesse in Studien zur Pflanzenbiochemie und zum mikrobiellen Stoffwechsel, und es könnte auch Implikationen für die Entwicklung von Herbiziden und Antibiotika geben, die auf den Shikimisäureweg abzielen.

Formel: C₇H₁₃O₁₀P

InChl: InChI=1S/C7H13O10P/c8-3(1-4(9)7(12)13)6(11)5(10)2-17-18(14,15)16/h3,5-6,8,10-11H,1-2H2,(H,12,13)(H2,14,15,16)/t3-,5-,6+/m1/s1

InChI Key: InChIKey=PJWIPEXIFFQAQZ-PUFIMZNGSA-N

SMILES: [C@H]([C@@H]([C@@H](COP(=O)(O)O)O)O)(CC(C(O)=O)=O)O

Synonyme:

• D-arabino-Heptulosonic acid, 3-deoxy-, 7-phosphate
• D-arabino-2-Heptulosonic acid, 3-deoxy-, 7-(dihydrogen phosphate)
• DAHP
• D-arabino-Heptulosonic acid, 3-deoxy-, 7-(dihydrogen phosphate)
• Glucoheptonic acid, 3-deoxy-2-keto-, 7-phosphate, D-

3-Deoxy-D-arabinoheptulosonic Acid 7-Phosphate Disodium Salt

Kontrolliertes Produkt

CAS: 2627-73-8

Applications It stands at the beginning of the enzyme-catalyzed cascade that starts with this seven-carbon carbohydrate and ends with the aromatic amino acids phenylalanine, tyrosine, and tryptophan.
References Frost, J.W., et al.: Biochemistry, 23, 4465 (1984)

Formel: C₇H₁₁Na₂O₁₀P

Farbe und Form: Neat

Molekulargewicht: 332.11

Ref: TR-D232050

3-Deoxy-D-arabino-heptulosonic acid 7-phosphate disodium salt

CAS: 2627-73-8

3-Deoxy-D-arabinonoheptulosonic acid 7-phosphate disodium salt is a phosphate derivative of 3-deoxy-D-arabinoheptulosonic acid (DAHP), which is an intermediate in the biosynthesis of heparin. DAHP is synthesized by the enzyme DAHP synthetase, which catalyses the conversion of D-xylose to DAHP. The enzyme can be activated by adding xylose or other sugar phosphates, and it can be inhibited by adding anthranilate or arabinose. 3-Deoxy-D-arabinonoheptulosonic acid 7-phosphate disodium salt is used as a substrate for various enzymes, including enzymes in biological samples and model systems. It was also used to study the rate constant for the polymerase chain reaction (PCR).

Formel: C₇H₁₁Na₂O₁₀P

Reinheit: Min. 95%

Farbe und Form: Off-White Powder

Molekulargewicht: 332.11 g/mol

Ref: 3D-MD00561

3-Deoxy-D-arabino-heptulosonate 7-Phosphate

CAS: 2627-73-8

Formel: C₇H₁₃O₁₀P

Molekulargewicht: 288.14

Ref: ST-EA-CP-A333001

3-Deoxy-D-arabino-heptulosonate 7-Phosphate

CAS: 2627-73-8

Formel: C₇H₁₃O₁₀P

Molekulargewicht: 288.14

Ref: 4Z-A-316003