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N-Trifluoracetyladriamycin

CAS 26295-56-7: N-Trifluoracetyladriamycin

Beschreibung:N-Trifluoracetyladriamycin, mit der CAS-Nummer 26295-56-7, ist ein synthetisches Derivat des anthracyclischen Antibiotikums Doxorubicin (Adriamycin). Diese Verbindung ist durch das Vorhandensein einer Trifluoracetylgruppe gekennzeichnet, die ihre Lipophilie erhöht und möglicherweise ihre pharmakologischen Eigenschaften beeinflusst. N-Trifluoracetyladriamycin zeigt eine antitumorale Aktivität, ähnlich wie die des Ausgangsverbindung, indem es sich in die DNA einlagert und die Topoisomerase II hemmt, was zu einer Störung der DNA-Replikation und -Transkription führt. Die Trifluoracetylmodifikation kann auch die metabolische Stabilität und das Toxizitätsprofil der Verbindung beeinflussen. In Bezug auf die physikalischen Eigenschaften ist es typischerweise ein Feststoff bei Raumtemperatur und kann in organischen Lösungsmitteln löslich sein. Seine chemische Struktur umfasst mehrere funktionelle Gruppen, die zu seiner biologischen Aktivität und Interaktion mit zellulären Komponenten beitragen. Die Forschung zu N-Trifluoracetyladriamycin konzentriert sich auf seine potenziellen therapeutischen Anwendungen, insbesondere in der Krebsbehandlung, sowie auf seine Nebenwirkungen und Wirkmechanismen im Vergleich zu anderen Anthracyclinen.

Formel:C29H28F3NO12

InChl:InChI=1S/C29H28F3NO12/c1-10-22(36)13(33-27(41)29(30,31)32)6-17(44-10)45-15-8-28(42,16(35)9-34)7-12-19(15)26(40)21-20(24(12)38)23(37)11-4-3-5-14(43-2)18(11)25(21)39/h3-5,10,13,15,17,22,34,36,38,40,42H,6-9H2,1-2H3,(H,33,41)/t10-,13-,15-,17-,22+,28-/m0/s1

InChI Key:InChIKey=RQIOYWADAKTIJC-XUKKXQNXSA-N

SMILES:O=C1C=2C=CC=C(OC)C2C(=O)C=3C(O)=C4C(=C(O)C13)CC(O)(C(=O)CO)CC4OC5OC(C)C(O)C(NC(=O)C(F)(F)F)C5

  • Synonyme:
  • 5,12-Naphthacenedione, 7,8,9,10-tetrahydro-6,8,11-trihydroxy-8-(2-hydroxyacetyl)-1-methoxy-10-[[2,3,6-trideoxy-3-[(2,2,2-trifluoroacetyl)amino]-α-L-lyxo-hexopyranosyl]oxy]-, (8S,10S)-
  • 5,12-Naphthacenedione, 7,8,9,10-tetrahydro-6,8,11-trihydroxy-8-(hydroxyacetyl)-1-methoxy-10-[[2,3,6-trideoxy-3-[(trifluoroacetyl)amino]-α-L-lyxo-hexopyranosyl]oxy]-, (8S-cis)-
  • (8S,10S)-7,8,9,10-Tetrahydro-6,8,11-trihydroxy-8-(2-hydroxyacetyl)-1-methoxy-10-[[2,3,6-trideoxy-3-[(2,2,2-trifluoroacetyl)amino]-α-L-lyxo-hexopyranosyl]oxy]-5,12-naphthacenedione
  • 5,12-Naphthacenedione, 7,8,9,10-tetrahydro-6,8,11-trihydroxy-8-(hydroxyacetyl)-1-methoxy-10-[[2,3,6-trideoxy-3-[(trifluoroacetyl)amino]-α-L-lyxo-hexopyranosyl]oxy]-, (8S,10S)-
  • L-lyxo-Hexopyranoside, 3-glycoloyl-1,2,3,4,6,11-hexahydro-3,5,12-trihydroxy-10-methoxy-6,11-dioxo-1-naphthacenyl 2,3,6-trideoxy-3-(2,2,2-trifluoroacetamido)-, (1S,3S)- α-
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