CAS 263399-34-4

12-Octadecensäure, 9,10-dihydroxy-, (12Z)-

Beschreibung:

12-Octadecensäure, 9,10-Dihydroxy-, (12Z)-, auch bekannt als eine spezifische Form von Hydroxy-Fettsäure, zeichnet sich durch ihre lange Kohlenstoffkette aus, die aus 18 Kohlenstoffatomen besteht, mit einer Doppelbindung an der 12. Position, was darauf hinweist, dass es sich um eine ungesättigte Fettsäure handelt. Das Vorhandensein von Hydroxylgruppen an den 9. und 10. Positionen trägt zu ihren einzigartigen Eigenschaften bei, einschließlich erhöhter Polarität und Potenzial für Wasserstoffbrückenbindungen, die ihre Löslichkeit und Reaktivität beeinflussen können. Diese Verbindung kommt typischerweise in verschiedenen natürlichen Quellen vor und kann eine Rolle in biologischen Prozessen spielen, wie z.B. Signalgebung oder strukturelle Funktionen in Zellmembranen. Ihre Struktur ermöglicht potenzielle Anwendungen in der Pharma-, Kosmetik- und Lebensmittelindustrie, wo sie aufgrund ihrer emulgierenden oder feuchtigkeitsspendenden Eigenschaften eingesetzt werden kann. Darüber hinaus deutet die spezifische Stereochemie, die durch die Bezeichnung (12Z) angezeigt wird, auf eine cis-Konfiguration der Doppelbindung hin, die die physikalischen Eigenschaften und die biologische Aktivität der Verbindung beeinflussen kann.

Formel: C₁₈H₃₄O₄

Synonyme:

• 9,10-Dihydroxy-12Z-octadecenoicacid

threo-9,10-Dihydroxy-12(Z)-octadecenoic acid

CAS: 263399-34-4

Formel: C18H34O4

Reinheit: >98%

Farbe und Form: In solution, Ethanol

Molekulargewicht: 314.46

Ref: 48-14-1869

(+/-)9,10-DiHOME

Kontrolliertes Produkt

CAS: 263399-34-4

Formel: C₁₈H₃₄O₄

Farbe und Form: Neat

Molekulargewicht: 314.46

Ref: TR-D446388

(±)9(10)-DiHOME

CAS: 263399-34-4

(±)9(10)-DiHOME, the diol derivative of (±)9(10)-EpOME—a cytochrome P450-derived epoxide of linoleic acid also known as leukotoxin—is formed through the action of soluble epoxide hydrolase (sEH) in neutrophils. It exhibits toxicity towards Sf21 cells expressing sEH as well as tolacZ-expressing control cells, differing from leukotoxin which only harms sEH-containing cells. Furthermore, combined exposure to 9(10)- and 12(13)-DiHOME leads to cell death in rabbit renal proximal tubule cells by disrupting mitochondrial respiration, and causes lung injury, respiratory distress, and mortality in mice, highlighting its role as a toxic lipid mediator. Specifically, 9(10)-DiHOME has been associated with acute respiratory distress syndrome (ARDS), a severe and often deadly complication in patients with major burns. Elevated levels of this compound have been detected in the bronchoalveolar lavage fluid (BALF) of women, but not men, with chronic obstructive pulmonary disease (COPD), and its levels are also increased in patients with allergic asthma, indicating its significance in respiratory conditions.

Formel: C₁₈H₃₄O₄

Farbe und Form: Solid

Molekulargewicht: 314.5

Ref: TM-T84633