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CAS 2644-64-6

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1,2-Dipalmitoylphosphatidylcholin

Beschreibung:
1,2-Dipalmitoylphosphatidylcholin (DPPC) ist ein Phospholipid, das zur Klasse der Glycerophospholipide gehört und durch seine zwei palmitinsäurehaltigen Fettsäureketten (C16), die an das Glycerolgerüst esterifiziert sind, sowie eine Cholin-Kopfgruppe gekennzeichnet ist. Es ist ein Hauptbestandteil biologischer Membranen, insbesondere im Lungensurfaktant, wo es eine entscheidende Rolle bei der Verringerung der Oberflächenspannung und der Verhinderung des alveolären Kollapses spielt. DPPC ist amphiphil, besitzt sowohl hydrophile (die Cholingruppe) als auch hydrophobe (die Fettsäureketten) Regionen, was es ihm ermöglicht, in wässrigen Umgebungen Doppelschichten zu bilden. Diese Eigenschaft ist entscheidend für die Struktur und Funktion der Membran. DPPC ist typischerweise bei Raumtemperatur fest aufgrund seiner gesättigten Fettsäureketten, was zur Steifigkeit der Membran beiträgt. Es wird auch in verschiedenen Anwendungen eingesetzt, einschließlich Arzneimittellieferungssystemen und als Modellverbindung in Studien zur Membrandynamik. Darüber hinaus kann DPPC Hydrolyse und Oxidation unterliegen, was wichtige Überlegungen für seine Stabilität und Funktionalität in biologischen Systemen sind.
Formel:C40H80NO8P
InChl:InChI=1S/C40H80NO8P/c1-6-8-10-12-14-16-18-20-22-24-26-28-30-32-39(42)46-36-38(37-48-50(44,45)47-35-34-41(3,4)5)49-40(43)33-31-29-27-25-23-21-19-17-15-13-11-9-7-2/h38H,6-37H2,1-5H3
InChI Key:InChIKey=KILNVBDSWZSGLL-UHFFFAOYSA-N
SMILES:C(OC(CCCCCCCCCCCCCCC)=O)(COP(OCC[N+](C)(C)C)(=O)[O-])COC(CCCCCCCCCCCCCCC)=O
Synonyme:
  • (+-)-beta,gamma-Dipalmitoyl-alpha-lecithin
  • (.+-.)-β,γ-Dipalmitoyl-α-lecithin
  • (4-Oxido-10-oxo-7-palmitoyl-3,5,9-trioxa-4-phosphapentacosyl)trimethylammonium 4-oxide
  • (4-Oxido-10-oxo-7-palmitoyl-3,5,9-trioxa-4-phosphapentacosyl)trimethylammonium-4-oxid
  • 1,2-Dihexadecanoyl phosphatidylcholine
  • 1,2-Dihexadecanoyl-rac-glycerol-3-phosphorylcholine
  • 1,2-Dihexadecanoyl-rac-glycerol-3-phosphrylcholine
  • 1,2-Dipalmitoyl-3-phosphatidyl choline
  • 1,2-Dipalmitoyl-3-phosphatidylcholine
  • 1,2-Dipalmitoyl-3-sn-phosphatidylcholine
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