CAS 26575-17-7

UDP-N-Acetylmannosamin

Beschreibung:

UDP-N-Acetylmannosamin (UDP-ManNAc) ist ein Nukleotidzucker, der eine entscheidende Rolle bei der Biosynthese von Glykoproteinen und Glykolipiden spielt. Es handelt sich um eine aktivierte Form von N-Acetylmannosamin, das ein wichtiger Vorläufer bei der Synthese von Sialinsäuren ist. Die Verbindung besteht aus einem Uridindiphosphat (UDP)-Teil, der mit N-Acetylmannosamin verbunden ist, was die Einbindung in Polysaccharide und Glykoproteine erleichtert. UDP-ManNAc kommt typischerweise im zellulären Stoffwechsel vor, insbesondere in den Glykosylierungswegen, wo es als Spender des N-Acetylmannosamin-Restes fungiert. Diese Substanz zeichnet sich durch ihre polare Natur aus, die es ihr ermöglicht, mit verschiedenen Enzymen zu interagieren, die an der Biosynthese von Glykane beteiligt sind. Ihre Rolle ist bedeutend in den Prozessen der zellulären Erkennung und in der Modulation der Immunantworten. Darüber hinaus ist UDP-ManNAc an der Synthese komplexer Kohlenhydrate beteiligt, was zur strukturellen Vielfalt der Glykokonjugate beiträgt. Das Verständnis seiner Eigenschaften und Funktionen ist entscheidend für die Forschung in der Biochemie und Molekularbiologie, insbesondere im Kontext der zellulären Signalübertragung und der Wechselwirkungen zwischen Pathogenen und Zellen.

Formel: C₁₇H₂₇N₃O₁₇P₂

InChl: InChI=1S/C17H27N3O17P2/c1-6(22)18-10-13(26)11(24)7(4-21)35-16(10)36-39(31,32)37-38(29,30)33-5-8-12(25)14(27)15(34-8)20-3-2-9(23)19-17(20)28/h2-3,7-8,10-16,21,24-27H,4-5H2,1H3,(H,18,22)(H,29,30)(H,31,32)(H,19,23,28)/t7-,8-,10+,11-,12-,13-,14-,15-,16-/m1/s1

InChI Key: InChIKey=LFTYTUAZOPRMMI-ZYQOOJPVSA-N

SMILES: O[C@H]1[C@@H](O[C@H](COP(OP(O[C@@H]2[C@@H](NC(C)=O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O2)(=O)O)(=O)O)[C@H]1O)N3C(=O)NC(=O)C=C3

Synonyme:

• UDP-N-Acetylmannosamine
• UDP-N-acetyl-D-mannosamine
• Uridine 5′-(trihydrogen diphosphate), P′-[2-(acetylamino)-2-deoxy-α-D-mannopyranosyl] ester
• Uridine 5′-(trihydrogen pyrophosphate), mono(2-acetamido-2-deoxy-α-D-mannopyranosyl) ester

UDP-N-acetyl-D-mannosamine

CAS: 26575-17-7

UDP-N-acetyl-D-mannosamine is a precursor of the sugar nucleotide UDP-N-acetylglucosamine. It is synthesized in the cytoplasm by the enzyme UDP-N-acetylglucosamine 2-epimerase, which converts UDP-N-acetylglucosamine to UDP-N-acetylmannosamine. This enzyme also catalyzes the conversion of UDP-N-[3′,5′]-diacetamido mannosamine to UDP-[3′,5′]-diacetamido glucuronic acid. The enzyme has been found in Streptococcus spp., including Streptococcus pneumoniae and Streptococcus pyogenes serogroup A (group A streptococci). It has also been detected in other bacteria, including Neisseria meningitidis and Staphylococcus aureus.

Formel: C₁₇H₂₇N₃O₁₇P₂

Reinheit: Min. 95%

Molekulargewicht: 607.35 g/mol

Ref: 3D-MU158583