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CAS 26599-17-7

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4'-Thio-beta-D-arabinofuranosylcytosin

Beschreibung:
4'-Thio-beta-D-arabinofuranosylcytosin, allgemein bekannt als T-araC, ist ein Nukleosidanalog, der signifikante antivirale und antitumorale Eigenschaften aufweist. Es ist durch das Vorhandensein eines Schwefelatoms an der 4'-Position der Arabinofuranosyl-Zuckergruppe gekennzeichnet, was es von seinem Ausgangsverbindung, der Cytarabin, unterscheidet. Diese Modifikation verbessert seine Stabilität und Bioaktivität. T-araC wird hauptsächlich in Forschungseinrichtungen verwendet und hat Potenzial bei der Behandlung verschiedener Virusinfektionen und bestimmter Krebsarten, insbesondere hämatologischer Malignitäten, gezeigt. Die Verbindung wird typischerweise intravenös verabreicht und ist dafür bekannt, die DNA-Synthese zu stören, indem sie in den wachsenden DNA-Strang eingebaut wird, was zur Kettenbeendigung führt. Sein Wirkmechanismus beinhaltet die Hemmung der DNA-Polymerase, die für die DNA-Replikation entscheidend ist. Darüber hinaus sind die Pharmakokinetik und das Toxizitätsprofil von T-araC Gegenstand laufender Forschung, da das Verständnis dieser Aspekte entscheidend ist, um seine therapeutischen Anwendungen zu optimieren. Insgesamt stellt 4'-Thio-beta-D-arabinofuranosylcytosin einen bedeutenden Fortschritt in der Entwicklung von auf Nukleosiden basierenden Therapeutika dar.
Formel:C9H13N3O4S
InChl:InChI=1/C9H13N3O4S/c10-5-1-2-12(9(16)11-5)8-7(15)6(14)4(3-13)17-8/h1-2,4,6-8,13-15H,3H2,(H2,10,11,16)/t4-,6-,7+,8-/m1/s1
Synonyme:
  • 4-amino-1-(4-thio-beta-D-arabinofuranosyl)pyrimidin-2(1H)-one
  • GS-7836
  • 4-Amino-1-(4-thio-beta-D-arabinofuranosyl)-2(1H)-pyrimidinone
  • 1-(4-Thio-beta-D-arabinofuranosyl)cytosine
  • OSI-7836
  • 4'-Thio-ara-C
  • Thiarabine
  • 4-Amino-1-(4-thio-β-D-arabinofuranosyl)-2(1H)-pyrimidinone
  • 2(1H)-Pyrimidinone, 4-amino-1-(4-thio-β-D-arabinofuranosyl)-
  • 4-amino-1-[(2R,3S,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)thiolan-2-yl]pyrimidin-2-one
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