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CAS 26645-35-2

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Phallacidin aus Amanita phalloides

Beschreibung:
Phallacidin ist ein potentes zyklisches Peptidgift, das aus dem Pilz Amanita phalloides, allgemein bekannt als der Todespilz, gewonnen wird. Es wird als Mitglied der Amatoxin-Familie klassifiziert, die für ihre hohe Toxizität und die Fähigkeit, die RNA-Polymerase II zu hemmen, bekannt ist, was zu schweren Leber- und Nierenschäden führt. Phallacidin zeichnet sich durch seine Fähigkeit aus, an Aktinfilamente zu binden, wodurch die Integrität des Zytoskeletts und die Zellfunktion gestört werden. Die Verbindung kommt typischerweise in Spurenmengen im Pilz vor und ist nicht so bekannt wie ihr berüchtigterer Verwandter, Alpha-Amanitin. Phallacidin ist in Wasser löslich und weist unter physiologischen Bedingungen eine relativ stabile Struktur auf. Aufgrund seiner hohen Toxizität birgt es erhebliche Gesundheitsrisiken, wenn es eingenommen wird, und seine Wirkungen können tödlich sein. Die Forschung zu Phallacidin konzentriert sich hauptsächlich auf das Verständnis seines Wirkmechanismus und potenzieller Anwendungen in der Zellbiologie, insbesondere in Studien, die das Zytoskelett und die Zellmotilität betreffen. Vorsicht ist geboten, wenn man mit dieser Verbindung umgeht oder sie studiert, aufgrund ihrer gefährlichen Natur.
Formel:C36H48N8O12S
InChl:InChI=1/C36H48N8O12S/c1-15(2)25-31(51)43-26(35(54)55)32(52)40-23-13-57-33-19(18-7-5-6-8-20(18)41-33)10-21(28(48)39-22(29(49)42-25)11-36(4,56)14-45)38-27(47)16(3)37-30(50)24-9-17(46)12-44(24)34(23)53/h5-8,15-17,21-26,41,45-46,56H,9-14H2,1-4H3,(H,37,50)(H,38,47)(H,39,48)(H,40,52)(H,42,49)(H,43,51)(H,54,55)/t16-,17?,21-,22-,23-,24-,25?,26-,36-/m0/s1
SMILES:CC(C)C1C(=N[C@@H](C(=N[C@H]2CSc3c(C[C@@H](C(=N[C@@H](C[C@@](C)(CO)O)C(=N1)O)O)N=C([C@H](C)N=C([C@@H]1CC(CN1C2=O)O)O)O)c1ccccc1[nH]3)O)C(=O)O)O
Synonyme:
  • Phallacidin
  • (3aS,6S,9S,18R,23S,29S)-29-[(2S)-2,3-dihydroxy-2-methylpropyl]-2-hydroxy-6-methyl-4,7,19,22,25,28,31-heptaoxo-26-(propan-2-yl)-1,2,3,3a,4,5,6,7,8,9,10,15,18,19-tetradecahydro-17H-18,9-(epiminoethanoiminoethanoiminoethanoiminomethano)pyrrolo[1',2':5,6][1,5,8,11]thiatriazacyclopentadecino[15,14-b]indole-23-carboxylic acid
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