CAS 26769-11-9

Mycobactin S

Beschreibung:

Mycobactin S ist ein komplexes, natürlich vorkommendes Siderophor, das von bestimmten mykobakteriellen Arten, insbesondere Mycobacterium tuberculosis, produziert wird. Es spielt eine entscheidende Rolle bei der Eisenaufnahme, die für das Wachstum und Überleben von Bakterien von entscheidender Bedeutung ist, insbesondere in eisenlimitierten Umgebungen. Mycobactin S hat eine hohe Affinität zu ferrischen Ionen (Fe³⁺) und erleichtert den Transport von Eisen in die Bakterienzelle. Strukturell ist es durch eine einzigartige Kombination von Peptid- und Hydroxamatgruppen gekennzeichnet, die zu seinen chelatbildenden Eigenschaften beitragen. Die Verbindung ist typischerweise in organischen Lösungsmitteln löslich und zeigt Stabilität unter verschiedenen Bedingungen, obwohl sie empfindlich auf extreme pH-Werte reagieren kann. Mycobactin S ist von großem Interesse in der Mikrobiologie und der medizinischen Chemie aufgrund seiner Rolle in der Pathogenität und seines Potenzials als Ziel für therapeutische Interventionen gegen mykobakterielle Infektionen. Seine CAS-Nummer, 26769-11-9, wird zur Identifizierung in chemischen Datenbanken und regulatorischen Kontexten verwendet.

Formel: C₄₄H₆₉N₅O₁₀

InChl: InChI=1S/C44H69N5O10/c1-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-28-40(52)48(56)29-22-21-26-36(46-41(53)37-32-58-42(47-37)34-24-18-19-27-38(34)50)44(55)59-33(2)31-39(51)45-35-25-20-23-30-49(57)43(35)54/h17-19,24,27-28,33,35-37,50,56-57H,3-16,20-23,25-26,29-32H2,1-2H3,(H,45,51)(H,46,53)

InChI Key: InChIKey=DQMISKWZRFJSGS-UHFFFAOYSA-N

SMILES: OC1=C(C2=NC(C(NC(C(OC(CC(NC3C(=O)N(O)CCCC3)=O)C)=O)CCCCN(C(C=CCCCCCCCCCCCCCCC)=O)O)=O)CO2)C=CC=C1

Synonyme:

• Mycobactin S
• L-Lysine, N2-[[(4S)-4,5-dihydro-2-(2-hydroxyphenyl)-4-oxazolyl]carbonyl]-N6-hydroxy-N6-[(2Z)-1-oxo-2-octadecenyl]-, (1S)-3-[[(3S)-hexahydro-1-hydroxy-2-oxo-1H-azepin-3-yl]amino]-1-methyl-3-oxopropyl ester
• L-Lysine, N2-[[(4S)-4,5-dihydro-2-(2-hydroxyphenyl)-4-oxazolyl]carbonyl]-N6-hydroxy-N6-[(2Z)-1-oxo-2-octadecen-1-yl]-, (1S)-3-[[(3S)-hexahydro-1-hydroxy-2-oxo-1H-azepin-3-yl]amino]-1-methyl-3-oxopropyl ester
• L-Lysine, N2-[[4,5-dihydro-2-(2-hydroxyphenyl)-4-oxazolyl]carbonyl]-N6-hydroxy-N6-(1-oxo-2-octadecenyl)-, 3-[(hexahydro-1-hydroxy-2-oxo-1H-azepin-3-yl)amino]-1-methyl-3-oxopropyl ester, stereoisomer

Mycobactin S

CAS: 26769-11-9

Mycobactin S, derived from Mycobacterium phlei of sea turtles, is not made from cell remnants or dead bacteria.

Formel: C₄₄H₆₉N₅O₁₀

Farbe und Form: Solid

Molekulargewicht: 828.061

Ref: TM-T33538