CAS 26787-78-0: Amoxicillin
Beschreibung:Amoxicillin ist ein Breitbandantibiotikum, das zur Klasse der Penicilline gehört und hauptsächlich zur Behandlung von bakteriellen Infektionen eingesetzt wird. Es ist wirksam gegen eine Vielzahl von grampositiven und einigen gramnegativen Bakterien. Die chemische Struktur von Amoxicillin umfasst einen Beta-Lactam-Ring, der für seine antibakterielle Aktivität unerlässlich ist, sowie eine phenolische Hydroxylgruppe, die seine Stabilität in sauren Umgebungen verbessert und die orale Verabreichung ermöglicht. Amoxicillin wird typischerweise in seiner Trihydratform verabreicht, die ein weißes bis fast weißes kristallines Pulver ist. Es ist in Wasser löslich und zeigt einen pH-Bereich von etwa 5 bis 7 in Lösung. Der Wirkmechanismus besteht darin, die Synthese der bakteriellen Zellwand zu hemmen, indem es an Penicillin-bindende Proteine bindet, was letztendlich zur Zelllyse und zum Zelltod führt. Häufige Nebenwirkungen können gastrointestinale Störungen, allergische Reaktionen und in seltenen Fällen schwerwiegendere Überempfindlichkeitsreaktionen umfassen. Amoxicillin wird häufig bei Erkrankungen wie Pneumonie, Bronchitis und Infektionen des Ohrs, der Nase und des Rachens verschrieben, was es zu einem wichtigen Bestandteil der modernen Antibiotikatherapie macht.
Formel:C16H19N3O5S
InChl:InChI=1S/C16H19N3O5S/c1-16(2)11(15(23)24)19-13(22)10(14(19)25-16)18-12(21)9(17)7-3-5-8(20)6-4-7/h3-6,9-11,14,20H,17H2,1-2H3,(H,18,21)(H,23,24)/t9-,10-,11+,14-/m1/s1
InChI Key:InChIKey=LSQZJLSUYDQPKJ-NJBDSQKTSA-N
SMILES:O=C(O)C1N2C(=O)C(NC(=O)C(N)C3=CC=C(O)C=C3)C2SC1(C)C
- Synonyme:
- 6-[D-(-)-p-Hydroxy-α-aminobenzyl]penicillin
- A-Gram
- Abdimox
- Acimox
- Actimoxi
- Adbiotin
- Agerpen
- Alfamox
- Almodan
- Alphamox
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- Vetomoxin
- Vetramox
- Virgoxillin
- Widecillin
- Winmox
- Wymox
- Yisulon
- Zamocillin
- Zamox
- Zamoxil
- Zerrsox
- Zimox
- p-Hydroxyampicillin
- 4-Thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid, 6-[[(2R)-amino(4-hydroxyphenyl)acetyl]amino]-3,3-dimethyl-7-oxo-, (2S,5R,6R)-
- 4-Thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid, 6-[[(2R)-2-amino-2-(4-hydroxyphenyl)acetyl]amino]-3,3-dimethyl-7-oxo-, (2S,5R,6R)-
- 4-Thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid, 6-[2-amino-2-(p-hydroxyphenyl)acetamido]-3,3-dimethyl-7-oxo-, D-
- 4-Thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid, 6-[[amino(4-hydroxyphenyl)acetyl]amino]-3,3-dimethyl-7-oxo-, [2S-[2α,5α,6β(S*)]]-
- (2S,5R,6R)-6-[[(2R)-2-Amino-2-(4-hydroxyphenyl)acetyl]amino]-3,3-dimethyl-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid