CAS 26791-73-1

(-)-Xanthatin

Beschreibung:

(-)-Xanthatin ist eine natürlich vorkommende Sesquiterpenlacton, die hauptsächlich aus Pflanzenarten der Gattung Xanthium gewonnen wird. Sie zeichnet sich durch ihre komplexe bicyclische Struktur aus, die eine Lacton-Funktionalgruppe umfasst. Diese Verbindung zeigt eine Reihe biologischer Aktivitäten, einschließlich entzündungshemmender, antimikrobieller und potenzieller krebshemmender Eigenschaften, was sie für die pharmakologische Forschung von Interesse macht. (-)-Xanthatin kommt typischerweise in Form eines gelblichen kristallinen Feststoffs vor und ist in organischen Lösungsmitteln wie Ethanol und Methanol löslich, hat jedoch eine begrenzte Löslichkeit in Wasser. Ihre molekulare Formel spiegelt eine spezifische Anordnung von Kohlenstoff-, Wasserstoff- und Sauerstoffatomen wider, die zu ihren einzigartigen chemischen Eigenschaften beiträgt. Die Stereochemie von (-)-Xanthatin ist bedeutend, da die spezifische Konfiguration ihre biologische Aktivität und Wechselwirkung mit verschiedenen biologischen Zielen beeinflussen kann. Während die Forschung fortschreitet, könnte (-)-Xanthatin Einblicke in neue therapeutische Anwendungen und die Entwicklung von Arzneimitteln auf Basis natürlicher Produkte bieten.

Formel: C₁₅H₁₈O₃

InChl: InChI=1S/C15H18O3/c1-9-8-14-13(11(3)15(17)18-14)7-6-12(9)5-4-10(2)16/h4-6,9,13-14H,3,7-8H2,1-2H3/b5-4+/t9-,13+,14-/m0/s1

InChI Key: InChIKey=RBRPTFMVULVGIC-ZTIIIDENSA-N

SMILES: C=C1[C@@]2([C@](C[C@H](C)C(/C=C/C(C)=O)=CC2)(OC1=O)[H])[H]

Synonyme:

• (3aR,7S,8aS)-3,3a,4,7,8,8a-Hexahydro-7-methyl-3-methylene-6-[(1E)-3-oxo-1-buten-1-yl]-2H-cyclohepta[b]furan-2-one
• (3aR,7S,8aS)-7-Methyl-3-methylene-6-[(1Z)-3-oxobut-1-en-1-yl]-3,3a,4,7,8,8a-hexahydro-2H-cyclohepta[b]furan-2-one
• (3aR,7S,8aS)-7-methyl-3-methylidene-6-[(1Z)-3-oxobut-1-en-1-yl]-3,3a,4,7,8,8a-hexahydro-2H-cyclohepta[b]furan-2-one
• 2H-Cyclohepta[b]furan-2-one, 3,3a,4,7,8,8a-hexahydro-7-methyl-3-methylene-6-(3-oxo-1-butenyl)-, [3aR-(3aα,7β,8aβ)]-
• 2H-Cyclohepta[b]furan-2-one, 3,3a,4,7,8,8a-hexahydro-7-methyl-3-methylene-6-[(1E)-3-oxo-1-butenyl]-, (3aR,7S,8aS)-
• 2H-cyclohepta[b]furan-2-one, 3,3a,4,7,8,8a-hexahydro-7-methyl-3-methylene-6-[(1E)-3-oxo-1-buten-1-yl]-, (3aR,7S,8aS)-
• 3-Cycloheptene-1-acetic acid, 7-hydroxy-5-methyl-α-methylene-4-(3-oxo-1-butenyl)-, γ-lactone
• Xanthatin
• [3aR-(3aa,7b,8ab)]-3,3a,4,7,8,8a-Hexahydro-7-methyl-3-methylene-6-(3-oxo-1-butenyl)-2H-cyclohepta[b]furan-2-one

Xanthatin

CAS: 26791-73-1

Formel: C₁₅H₁₈O₃

Reinheit: 95%

Farbe und Form: Liquid

Molekulargewicht: 246.3016

Ref: IN-DA00C4U3

Xanthatin

CAS: 26791-73-1

Formel: C₁₅H₁₈O₃

Molekulargewicht: 246.31

Ref: 7W-GY3608

Xanthatin

CAS: 26791-73-1

Xanthatin

Reinheit: ≥98%

Molekulargewicht: 246.3g/mol

Ref: 54-BUP01820

Xanthatin

CAS: 26791-73-1

Xanthatin, a natural sesquiterpene lactone, has significant antitumor activity against a variety of cancer cells; it displays significant antitumor effects through cell cycle arrest and apoptosis induction in A549 cells, these effects are associated with intrinsic apoptosis pathway and disrupted NF-κB signaling, suggests that it may have therapeutic potential against human non-small-cell lung cancer.

Formel: C₁₅H₁₈O₃

Reinheit: 95%~99%

Farbe und Form: Powder

Molekulargewicht: 246.306

Ref: BP-BP1455

Xanthatin

CAS: 26791-73-1

Xanthatin exhibits cytotoxic, antibacterial, antifungal properties, may treat NSCLC, and inhibits melanoma by targeting Wnt/β-catenin and angiogenesis.

Formel: C₁₅H₁₈O₃

Reinheit: 98.48% - 99.96%

Farbe und Form: Solid

Molekulargewicht: 246.3

Ref: TM-T3S0153

Xanthatin

CAS: 26791-73-1

Xanthatin is a sesquiterpene lactone that has been shown to have anti-inflammatory and anticancer properties. It was found to inhibit the growth of cancer cells in vitro by suppressing the synthesis of DNA, RNA, and protein. Xanthatin also inhibits the production of basic fibroblast growth factor, which has been shown to stimulate tumor cell proliferation. Xanthatin has synergistic effects with other compounds, such as retinoic acid, anthraquinones, or vitamin D3. Xanthatin's biological properties include inhibition of energy metabolism and apoptosis pathway in cancer cells. This compound also inhibits the activity of cyclic peptide synthetase enzymes. It has significant cytotoxicity against human colon carcinoma cells and is active against both estrogen receptor-positive and -negative breast cancer cells.

Formel: C₁₅H₁₈O₃

Reinheit: Min. 95%

Farbe und Form: Powder

Molekulargewicht: 246.3 g/mol

Ref: 3D-BBA79173