CAS 26833-85-2: Harringtonin
Beschreibung:Harringtonin ist ein natürlicher Alkaloid, der aus der Pflanzenart Cephalotaxus harringtonia, allgemein bekannt als japanische Pflaumen-Eibe, gewonnen wird. Er wird als potenter Inhibitor der Proteinsynthese klassifiziert, der speziell auf das eukaryotische Ribosom abzielt. Harringtonin zeigt antitumorale Eigenschaften und wurde auf sein potenzielles Einsatzgebiet bei der Behandlung verschiedener Krebsarten, insbesondere akuter myeloischer Leukämie, untersucht. Der Stoff ist bekannt für seine Fähigkeit, Apoptose in Krebszellen auszulösen, was ihn zu einem interessanten Thema in der Krebsforschung macht. In Bezug auf seine chemische Struktur weist Harringtonin ein komplexes polycyclisches Gerüst auf, das zu seiner biologischen Aktivität beiträgt. Er wird in der Regel intravenös verabreicht, da seine orale Bioverfügbarkeit gering ist. Wie viele Alkaloide kann Harringtonin Nebenwirkungen zeigen, und seine Anwendung wird oft von einer sorgfältigen Überwachung in klinischen Umgebungen begleitet. Insgesamt stellt Harringtonin eine bedeutende Verbindung im Bereich der medizinischen Chemie dar, insbesondere bei der Entwicklung neuer krebsbekämpfender Therapien.
Formel:C28H37NO9
InChl:InChI=1S/C28H37NO9/c1-26(2,32)8-9-28(33,15-22(30)35-4)25(31)38-24-21(34-3)14-27-7-5-10-29(27)11-6-17-12-19-20(37-16-36-19)13-18(17)23(24)27/h12-14,23-24,32-33H,5-11,15-16H2,1-4H3/t23-,24-,27+,28-/m1/s1
InChI Key:InChIKey=HAVJATCHLFRDHY-KSZYUSJVSA-N
SMILES:O=C(OC)CC(O)(C(=O)OC1C(OC)=CC23N(CCC4=CC=5OCOC5C=C4C12)CCC3)CCC(O)(C)C
- Synonyme:
- (4alpha)-O~3~-[(2S)-2,5-dihydroxy-2-(2-methoxy-2-oxoethyl)-5-methylhexanoyl]cephalotaxine
- 2'R-Harringtonine
- 2′R-Harringtonine
- 4H-Cyclopenta[a][1,3]dioxolo[4,5-h]pyrrolo[2,1-b][3]benzazepine, cephalotaxine deriv.
- Alkaloid C from cephalotaxus
- Cephalotaxine, 3-[4-methyl (2R)-2-hydroxy-2-(3-hydroxy-3-methylbutyl)butanedioate]
- Cephalotaxine, 4-methyl (2R)-2-hydroxy-2-(3-hydroxy-3-methylbutyl)butanedioate (ester)
- Cephalotaxine, 4-methyl-, 2-hydroxy-2-(3-hydroxy-3-methylbutyl)butanedioate (ester), (3(R))-
- Harringtonin
- Nsc 124147
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- O~3~-[(2R)-2,5-dihydroxy-2-(2-methoxy-2-oxoethyl)-5-methylhexanoyl]cephalotaxine
- Harringtonine