CAS 2686-70-6

(2S)-2-Amino-4-sulfinobutansäure

Beschreibung:

(2S)-2-Amino-4-sulfinobutansäure, allgemein bekannt als Methioninsulfoxid, ist ein Derivat von Aminosäuren, das durch das Vorhandensein einer Sulfoxid-Funktionalgruppe gekennzeichnet ist. Es ist eine chirale Verbindung, wobei die (2S)-Konfiguration die spezifische räumliche Anordnung seiner Atome angibt. Diese Substanz spielt eine bedeutende Rolle in biologischen Systemen, insbesondere im Kontext der Proteinsynthese und des oxidativen Stresses, da sie aus der Oxidation von Methionin-Resten in Proteinen entstehen kann. Methioninsulfoxid ist in Wasser löslich und zeigt Eigenschaften, die typisch für Aminosäuren sind, wie die Fähigkeit, an Wasserstoffbrückenbindungen teilzunehmen und zwitterionische Strukturen zu bilden. Ihre Sulfinylgruppe trägt zu ihrer Reaktivität und potenziellen Wechselwirkungen mit anderen Biomolekülen bei. Die Verbindung ist von Interesse in der Forschung zur Redoxbiologie und zum Studium von oxidativen Schäden in Zellen. Darüber hinaus könnte sie Implikationen für die Entwicklung von Therapeutika haben, die auf mit oxidativem Stress verbundenen Erkrankungen abzielen.

Formel: C₄H₉NO₄S

InChl: InChI=1S/C4H9NO4S/c5-3(4(6)7)1-2-10(8)9/h3H,1-2,5H2,(H,6,7)(H,8,9)/t3-/m0/s1

InChI Key: InChIKey=PDNJLMZEGXHSCU-VKHMYHEASA-N

SMILES: [C@H](CCS(=O)O)(C(O)=O)N

Synonyme:

• (2S)-2-amino-4-sulfinobutanoic acid
• <span class="text-smallcaps">L</span>-Homocysteine sulfinate
• <span class="text-smallcaps">L</span>-Homocysteinesulfinic acid
• Butanoic acid, 2-amino-4-sulfino-, (2S)-
• Butanoic acid, 2-amino-4-sulfino-, (S)-
• Butyric acid, 2-amino-4-sulfino-, <span class="text-smallcaps">L</span>-
• L-Homocysteinesulfinic acid
• Butyric acid, 2-amino-4-sulfino-, L-

L-Homocysteinesulfinic Acid

Kontrolliertes Produkt

CAS: 2686-70-6

Stability Hygroscopic
Applications L-Homocysteinesulfinic Acid has proven to be a potent and selective metabotropic glutamate receptor agonist which may be related to diseases associated with moderate hyperhomocysteinemia. Used in biosynthesis of dipthamide
References Shi, Q., et al.: J. Pharmacol. Exp. Ther., 305, 131 (2003); Zhang, Y., et al.: Nature, 465, 891 (2010);

Formel: C₄H₉NO₄S

Farbe und Form: Neat

Molekulargewicht: 167.18

Ref: TR-H616000

L-Homocysteinesulfinic acid

CAS: 2686-70-6

L-Homocysteinesulfinic acid is an endogenous metabolite of the amino acid homocysteine. It is a reactive molecule that has been shown to cause neuronal death in vitro and in vivo. L-Homocysteinesulfinic acid binds to the NMDA receptor and inhibits its function, which may cause apoptosis. L-Homocysteinesulfinic acid also binds to the alpha2-adrenergic receptor and enhances uptake of glutamate, thereby causing neuronal death. L-Homocysteinesulfinic acid has been shown to be elevated in cancer patients, as well as those with a high risk for developing cancer. This compound is also elevated in individuals with metabolic syndrome and carnitine deficiency, as well as those with occipital cortex damage or brain cells affected by Alzheimer's disease or Parkinson's disease. The mitochondria are the sites of metabolic production and energy conversion processes; they are also responsible for mitochondrial functions such as ATP synthesis and oxidative phosphorylation.

Formel: C₄H₉NO₄S

Reinheit: Min. 95%

Molekulargewicht: 167.19 g/mol

Ref: 3D-CAA68670