CAS 2688-77-9

Laudanosin

Beschreibung:

Laudanosin ist ein Alkaloid, das hauptsächlich aus dem Schlafmohn gewonnen wird und spezifisch im Latex der Pflanze vorkommt. Es wird als tertiäre Amin bezeichnet und ist bekannt für seine strukturelle Ähnlichkeit mit anderen opiatähnlichen Verbindungen. Die chemische Formel von Laudanosin ist C18H23NO3, und es weist eine komplexe bicyclische Struktur auf, die zu seinen pharmakologischen Eigenschaften beiträgt. Diese Verbindung ist bemerkenswert für ihre Rolle als Metabolit bestimmter Opioide und wurde auf ihre potenziellen Auswirkungen auf das zentrale Nervensystem untersucht. Laudanosin zeigt sowohl stimulierende als auch sedierende Eigenschaften, abhängig von der Dosierung und dem Kontext der Anwendung. Es wird auch für sein Potenzial zur Induktion einer Atemdepression anerkannt, was in klinischen Umgebungen ein erhebliches Anliegen darstellt. Aufgrund seiner pharmakologischen Aktivität ist Laudanosin von Interesse in der Forschung zu Schmerzmanagement und Anästhesie, obwohl seine Verwendung im Vergleich zu bekannteren Opioiden eingeschränkt ist. Sicherheits- und Toxizitätsprofile sind kritische Überlegungen bei der Untersuchung dieser Verbindung, insbesondere in Bezug auf ihre Auswirkungen auf die menschliche Gesundheit.

Formel: C₂₁H₂₇NO₄

InChl: InChI=1/C21H27NO4/c1-22-9-8-15-12-20(25-4)21(26-5)13-16(15)17(22)10-14-6-7-18(23-2)19(11-14)24-3/h6-7,11-13,17H,8-10H2,1-5H3/t17-/m0/s1

InChI Key: InChIKey=KGPAYJZAMGEDIQ-KRWDZBQOSA-N

SMILES: C([C@H]1C=2C(=CC(OC)=C(OC)C2)CCN1C)C3=CC(OC)=C(OC)C=C3

Synonyme:

• (1S)-1-(3,4-dimethoxybenzyl)-6,7-dimethoxy-2-methyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
• (1S)-1-[(3,4-Dimethoxyphenyl)methyl]-1,2,3,4-tetrahydro-6,7-dimethoxy-2-methylisoquinoline
• (S)-(+)-Laudanosine
• 1-(3,4-Dimethoxybenzyl)-6,7-Dimethoxy-2-Methyl-1,2,3,4-Tetrahydroisoquinoline
• <span class="text-smallcaps">L</span>-(+)-Laudanosine
• DL-6,7-dimethoxy-1-((3,4-dimethoxyphenyl)methyl)-2-methylisoquinoline
• DL-laudanosine
• Isoquinoline, 1-[(3,4-dimethoxyphenyl)methyl]-1,2,3,4-tetrahydro-6,7-dimethoxy-2-methyl-, (1S)-
• Isoquinoline, 1-[(3,4-dimethoxyphenyl)methyl]-1,2,3,4-tetrahydro-6,7-dimethoxy-2-methyl-, (S)-
• NSC 35045
• O-Methylcodamine
• Laudanosine
• Einecs 220-253-2
• (1S)-1,2,3,4-Tetrahydro-1-(3,4-dimethoxybenzyl)-6,7-dimethoxy-2-methylisoquinoline
• Cisatracurium Besylate Impurity 49

(S)-Laudanosine

CAS: 2688-77-9

(S)-Laudanosine

Reinheit: ≥98%

Molekulargewicht: 357.44g/mol

Ref: 54-BUP20265

Laudanosine

CAS: 2688-77-9

Formel: C₂₁H₂₇NO₄

Farbe und Form: Pale Yellow Solid

Molekulargewicht: 357.45

Ref: 4Z-A-7531

(S)-Laudanosine

CAS: 2688-77-9

(S)-Laudanosine is the corresponding isomer of Laudanosine, which crosses the blood-brain barrier, with potential systemic toxicity and analgesic effects.

Formel: C₂₁H₂₇NO₄

Reinheit: 99.86%

Farbe und Form: Solid

Molekulargewicht: 357.44

Ref: TM-TN7543

(S)-Laudanosine

Kontrolliertes Produkt

CAS: 2688-77-9

Applications Laudanosine is a metabolite of the neuromuscular-blocking drugs Atracurium (A794500) and Cisatracurium (C496700) with potentially toxic systemic effects. It crosses the blood-brain barrier and may cause excitement and seizure activity.
References Canfell, P., et al.: Drug Metab. Dispos., 14, 703 (1986), Anselmi, E., et al.: J. Pharm. Pharmacol., 44, 337 (1992), Bohrer, H., et al.: Pharmacol. Toxicol., 73, 137 (1993),

Formel: C₂₁H₂₇NO₄

Farbe und Form: Neat

Molekulargewicht: 357.44

Ref: TR-L178525

Laudanosine

CAS: 2688-77-9

Formel: C₂₁H₂₇NO₄

Molekulargewicht: 357.45

Ref: ST-EA-CP-A131069

(S)-Laudanosine

CAS: 2688-77-9

Laudanosine is a gamma-aminobutyric acid (GABA) analog that is metabolized by the liver to form laudanosine. Laudanosine has been shown to be a competitive antagonist of benzodiazepine binding sites, including those of atracurium, mivacurium chloride, and diazepam. Laudanosine has also been shown to inhibit cyclic nucleotide phosphodiesterases in vitro, with clinical relevance for its use as an anti-epileptic drug.

Formel: C₂₁H₂₇NO₄

Reinheit: Min. 95%

Molekulargewicht: 357.44 g/mol

Ref: 3D-FL24858