CAS 26929-65-7

2'-Azido-2'-desoxyuridin

Beschreibung:

2'-Azido-2'-desoxyuridin (AZT) ist ein Nukleosidanalogon der Thymidin, das durch das Vorhandensein einer Azidogruppe an der 2′-Position des Zuckermoleküls gekennzeichnet ist. Diese Modifikation verleiht ihm einzigartige Eigenschaften, die es zu einer bedeutenden Verbindung in der medizinischen Chemie machen, insbesondere in der antiviralen Therapie. AZT ist hauptsächlich bekannt für seine Rolle als antiretrovirales Medikament, das zur Behandlung von HIV/AIDS eingesetzt wird und als Reverse-Transkriptase-Inhibitor fungiert. Sein Mechanismus beinhaltet die Einfügung in die virale DNA, was während der Replikation zu einer Kettenbeendigung führt. Die Verbindung wird typischerweise in ihrer Phosphatform verabreicht, was ihre Bioverfügbarkeit und Wirksamkeit erhöht. AZT ist in Wasser löslich und zeigt eine moderate Stabilität unter physiologischen Bedingungen, obwohl es empfindlich gegenüber Licht und Wärme sein kann. Seine Pharmakokinetik umfasst eine schnelle Absorption und Verteilung, wobei der Stoffwechsel hauptsächlich in der Leber erfolgt. Obwohl es wirksam ist, kann AZT auch zu Nebenwirkungen führen, einschließlich einer Unterdrückung des Knochenmarks und mitochondrialer Toxizität, was eine sorgfältige Überwachung während der Behandlung erforderlich macht. Insgesamt stellt 2'-Azido-2'-desoxyuridin einen entscheidenden Fortschritt in der antiviralen Therapie dar und zeigt die Bedeutung von Nukleosidanaloga in der modernen Medizin.

Formel: C₉H₁₁N₅O₅

InChl: InChI=1S/C9H11N5O5/c10-13-12-6-7(17)4(3-15)19-8(6)14-2-1-5(16)11-9(14)18/h1-2,4,6-8,15,17H,3H2,(H,11,16,18)/t4-,6-,7-,8-/m1/s1

InChI Key: InChIKey=MRUKYOQQKHNMFI-XVFCMESISA-N

SMILES: N(=[N+]=[N-])[C@H]1[C@@H](O[C@H](CO)[C@H]1O)N2C(=O)NC(=O)C=C2

Synonyme:

• 1-(2-azido-2-deoxypentofuranosyl)pyrimidine-2,4(1H,3H)-dione
• NSC 678533
• Uridine, 2′-azido-2′-deoxy-
• 2′-Azido-2′-deoxyuridine

2'-Azido-2'-deoxyuridine

CAS: 26929-65-7

Formel: C₉H₁₁N₅O₅

Reinheit: >98.0%(HPLC)

Farbe und Form: White to Almost white powder to crystal

Molekulargewicht: 269.22

Ref: 3B-A2942

1-[(2R,3R,4S,5R)-3-azido-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-2,4-dione

CAS: 26929-65-7

Formel: C₉H₁₁N₅O₅

Reinheit: 98%

Molekulargewicht: 269.2141

Ref: IN-DA00ILP6

2''-Azido-2''-deoxyuridine

CAS: 26929-65-7

Formel: C₉H₁₁N₅O₅

Molekulargewicht: 269.21

Ref: 7W-GN5404

2'-Azido-2'-deoxyuridine

CAS: 26929-65-7

2'-Azido-2'-deoxyuridine is a synthetic nucleoside analog of uridine in which the 2'-hydroxyl group on the ribose sugar is replaced with an azido group (–N₃), and the base is unmodified uracil. This modification alters the sugar's conformation and chemical reactivity, enabling the use of this analog in bioorthogonal labeling strategies, particularly through azide-alkyne "click" chemistry. Its incorporation into nucleic acids can influence polymerase recognition and chain elongation, making it a useful probe in studies of RNA synthesis, structure, and function.

Formel: C₉H₁₁N₅O₅

Reinheit: Min. 98 Area-%

Farbe und Form: White Off-White Powder

Molekulargewicht: 269.21 g/mol

Ref: 3D-NA06303

2′-AZIDO-2′-DEOXYURIDINE

CAS: 26929-65-7

Formel: C₉H₁₁N₅O₅

Reinheit: ≥98%

Molekulargewicht: 269.217

Ref: 10-F334253

2'-Azido-2'-deoxyuridine

CAS: 26929-65-7

2'-Azido-2'-deoxyuridine (N3dUrd) is a ribonucleotide reductase inhibitor with anti-cancer activity.

Formel: C₉H₁₁N₅O₅

Reinheit: 98%

Farbe und Form: Solid

Molekulargewicht: 269.21

Ref: TM-T10068