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CAS 269398-81-4

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Fmoc-(R)-3-amino-4-(2-methyl-phenyl)-buttersäure

Beschreibung:
Fmoc-(R)-3-amino-4-(2-methyl-phenyl)-buttersäure ist ein synthetisches Aminosäurederivat, das häufig in der Peptidsynthese und der Arzneimittelentwicklung verwendet wird. Die "Fmoc"-Gruppe (9-Fluorenylmethoxycarbonyl) dient als Schutzgruppe für die Aminofunktion und ermöglicht selektive Reaktionen während der Peptidassemblierung. Diese Verbindung weist ein chirales Zentrum auf, das durch die (R)-Konfiguration angezeigt wird, was entscheidend ist, um die gewünschte Stereochemie in biologischen Anwendungen aufrechtzuerhalten. Die Anwesenheit der 2-Methylphenylgruppe trägt zum hydrophoben Charakter des Moleküls bei und beeinflusst dessen Wechselwirkungen in biologischen Systemen. Darüber hinaus bietet die Buttersäureeinheit ein flexibles Rückgrat, das konformationale Änderungen erleichtert, die für die biologische Aktivität wichtig sein können. Die Verbindung zeichnet sich typischerweise durch ihre Löslichkeit in organischen Lösungsmitteln, Stabilität unter Standardlaborbedingungen und ihre Fähigkeit aus, verschiedene chemische Transformationen zu durchlaufen. Ihre einzigartige Struktur macht sie zu einem wertvollen Baustein in der Synthese von Peptiden und anderen bioaktiven Verbindungen, insbesondere im Bereich der medizinischen Chemie.
Formel:C26H25NO4
InChl:InChI=1/C26H25NO4/c1-17-8-2-3-9-18(17)14-19(15-25(28)29)27-26(30)31-16-24-22-12-6-4-10-20(22)21-11-5-7-13-23(21)24/h2-13,19,24H,14-16H2,1H3,(H,27,30)(H,28,29)/t19-/m1/s1
SMILES:Cc1ccccc1C[C@H](CC(=O)O)N=C(O)OCC1c2ccccc2c2ccccc12
Synonyme:
  • Fmoc-D-3-Amino-4-(2-methylphenyl)-butyric acid
  • (3R)-3-{[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]amino}-4-(2-methylphenyl)butanoic acid
  • Fmoc-D-β-HoPhe(2-Me)-OH
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