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CAS 269398-86-9

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Fmoc-(R)-3-amino-4-(4-methyl-phenyl)-buttersäure

Beschreibung:
Fmoc-(R)-3-amino-4-(4-methyl-phenyl)-buttersäure ist ein synthetisches Aminosäurederivat, das häufig in der Peptidsynthese und der Arzneimittelentwicklung verwendet wird. Die "Fmoc"-Gruppe (9-Fluorenylmethoxycarbonyl) dient als Schutzgruppe für die Aminofunktionalität und ermöglicht selektive Reaktionen während der Peptidassemblierung. Diese Verbindung weist ein chirales Zentrum auf, das durch die (R)-Konfiguration angezeigt wird, was entscheidend für die Aufrechterhaltung der gewünschten Stereochemie in biologischen Anwendungen ist. Die Anwesenheit der 4-Methylphenylgruppe verbessert die hydrophoben Wechselwirkungen und beeinflusst die Löslichkeit und Stabilität der Verbindung in verschiedenen Lösungsmitteln. Darüber hinaus tragen die Amino- und Carbonsäurefunktionalgruppen zu ihrer Reaktivität bei, was sie für Kupplungsreaktionen in der Festphasenpeptidsynthese geeignet macht. Die molekulare Struktur der Verbindung ermöglicht potenzielle Anwendungen in der Entwicklung von Arzneimitteln, insbesondere im Design von peptidbasierten Medikamenten. Insgesamt ist Fmoc-(R)-3-amino-4-(4-methyl-phenyl)-buttersäure ein vielseitiger Baustein in der organischen und medizinischen Chemie, der die Erstellung komplexer Peptidstrukturen erleichtert.
Formel:C26H25NO4
InChl:InChI=1/C26H25NO4/c1-17-10-12-18(13-11-17)14-19(15-25(28)29)27-26(30)31-16-24-22-8-4-2-6-20(22)21-7-3-5-9-23(21)24/h2-13,19,24H,14-16H2,1H3,(H,27,30)(H,28,29)/t19-/m1/s1
SMILES:Cc1ccc(cc1)C[C@H](CC(=O)O)N=C(O)OCC1c2ccccc2c2ccccc12
Synonyme:
  • Fmoc-D-3-Amino-4-(4-methylphenyl)-butyric acid
  • (3R)-3-{[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]amino}-4-(4-methylphenyl)butanoic acid
  • Fmoc-D-β-HoPhe(4-Me)-OH
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