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CAS 269398-94-9

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Fmoc-(R)-3-amino-4-(pentafluor-phenyl)-buttersäure

Beschreibung:
Fmoc-(R)-3-amino-4-(pentafluor-phenyl)-buttersäure ist ein synthetisches Aminosäurederivat, das häufig in der Peptidsynthese und der Arzneimittelentwicklung verwendet wird. Die "Fmoc"-Gruppe (9-Fluorenylmethoxycarbonyl) dient als schützende Gruppe für die Aminogruppe und erleichtert die schrittweise Assemblierung von Peptiden, während unerwünschte Reaktionen verhindert werden. Die Anwesenheit der Pentafluorophenylgruppe erhöht die Lipophilie des Verbindungsstoffs und kann dessen biologische Aktivität und Wechselwirkungen beeinflussen. Diese Verbindung weist ein chirales Zentrum an der Position 3 auf, das für ihre stereochemischen Eigenschaften und ihre potenzielle biologische Funktion entscheidend ist. Die Gesamtstruktur trägt zu ihrer Nützlichkeit in verschiedenen Anwendungen bei, einschließlich der medizinischen Chemie und der Entwicklung von peptidbasierten Therapeutika. Darüber hinaus kann der fluorierte aromatische Ring einzigartige elektronische Eigenschaften verleihen, was ihn zu einem wertvollen Baustein im Design neuartiger Verbindungen mit spezifischen pharmakologischen Profilen macht. Wie bei vielen fluorierten Verbindungen ist ein sorgfältiger Umgang und die Berücksichtigung der Umweltauswirkungen aufgrund der Persistenz fluorierter Substanzen in der Umwelt unerlässlich.
Formel:C25H18F5NO4
InChl:InChI=1/C25H18F5NO4/c26-20-17(21(27)23(29)24(30)22(20)28)9-12(10-19(32)33)31-25(34)35-11-18-15-7-3-1-5-13(15)14-6-2-4-8-16(14)18/h1-8,12,18H,9-11H2,(H,31,34)(H,32,33)/t12-/m1/s1
SMILES:c1ccc2c(c1)c1ccccc1C2COC(=N[C@H](Cc1c(c(c(c(c1F)F)F)F)F)CC(=O)O)O
Synonyme:
  • (3R)-3-{[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]amino}-4-(pentafluorophenyl)butanoic acid
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