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CAS 269726-72-9

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Fmoc-(R)-3-amino-4-(2-trifluormethyl-phenyl)-buttersäure

Beschreibung:
Fmoc-(R)-3-amino-4-(2-trifluormethyl-phenyl)-buttersäure ist ein synthetisches Aminosäurederivat, das häufig in der Peptidsynthese und der Arzneimittelentwicklung verwendet wird. Die Fmoc-Gruppe (9-Fluorenylmethoxycarbonyl) dient als Schutzgruppe für die Aminofunktionalität und ermöglicht selektive Reaktionen während der Peptidassemblierung. Diese Verbindung weist ein chirales Zentrum auf, das durch die (R)-Konfiguration angezeigt wird, was entscheidend ist, um die gewünschte Stereochemie in biologischen Anwendungen aufrechtzuerhalten. Die Anwesenheit der Trifluormethylgruppe am phenylischen Ring erhöht die Lipophilie der Verbindung und kann ihre biologische Aktivität und Wechselwirkung mit Rezeptoren beeinflussen. Darüber hinaus trägt die Buttersäureeinheit zum insgesamt hydrophoben Charakter des Moleküls bei. Diese Verbindung wird typischerweise in der Synthese von Peptiden verwendet, die spezifische strukturelle und funktionale Eigenschaften erfordern, was sie in der medizinischen Chemie und biochemischen Forschung wertvoll macht. Ihre einzigartigen Eigenschaften, einschließlich Stabilität und Reaktivität, machen sie zu einem vielseitigen Baustein in der Entwicklung therapeutischer Wirkstoffe.
Formel:C26H22F3NO4
InChl:InChI=1/C26H22F3NO4/c27-26(28,29)23-12-6-1-7-16(23)13-17(14-24(31)32)30-25(33)34-15-22-20-10-4-2-8-18(20)19-9-3-5-11-21(19)22/h1-12,17,22H,13-15H2,(H,30,33)(H,31,32)/t17-/m1/s1
SMILES:c1ccc(c(c1)C[C@H](CC(=O)O)N=C(O)OCC1c2ccccc2c2ccccc12)C(F)(F)F
Synonyme:
  • (3R)-3-{[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]amino}-4-[2-(trifluoromethyl)phenyl]butanoic acid
  • Fmoc-D-β-HoPhe(2-CF3)-OH
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